o-Hydroksiasetofenoni
| o-Hydroksiasetofenoni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-(2-hydroksifenyyli)etanoni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=O)C1=CC=CC=C1O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H8O2 |
| Moolimassa | 136,144 g/mol |
| Sulamispiste | 4-6 °C [2] |
| Kiehumispiste | 218 °C [2] |
| Tiheys | 1,131 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 68,08 g/l (29.85 °C)[3]08 |
o-Hydroksiasetofenoni eli 2-hydroksiasetofenoni (C8H8O2) on fenoleihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä. Se on m- ja p-hydroksiasetofenonien isomeeri.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa o-hydroksiasetofenoni on kellertävää nestemäistä ainetta. Se liukenee veteen vain hieman, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, etikkahappoon, bentseeniin ja kloroformiin.[2][4][5]
Luonnossa o-hydroksiasetofenonia esiintyy muun muassa naudanlihassa, kaakaossa, tomaateissa, teessä ja mustamarja-aroniassa. Yhdisteen tuoksu muistuttaa leikattua ruohoa.[6]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]o-Hydroksiasetofenonia voidaan valmistaa fenyyliasetaatista kuumentamalla. Reaktio on tyypiltään Fries-toisiintuminen ja yli 160 °C:n lämpötilassa vallitseva tuote on o-hydroksiasetofenoni ja alle 60 °C:n lämpötiloissa muodostuu pääasiassa p-isomeeria.[2][5]
o-Hydroksiasetofenonia käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä.[4] Yhdisteestä voidaan valmistaa muun muassa o-metoksifenyylietikkahappoa, metyyli-o-hydroksifenyyliasetaattia ja propafenonia[5].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 2'-hydroxyacetophenone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.5.2014.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 303. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ 2'-hydroxyacetophenone:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 8.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 328. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.5.2014). (englanniksi)
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 603. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
- ↑ George A. Burdock,Giovanni Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients, s. 849. CRC Press, 2005. ISBN 9780849330346 Teoksen verkkoversio (viitattu 27.5.2014). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database (HMDB): 2'-Hydroxyacetophenone (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): 2'-Hydroxyacetophenone (englanniksi)
- ChemBlink: o-Hydroxyacetophenone (englanniksi)