o-Dinitrobentseeni
| o-Dinitrobentseeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,2-dinitrobentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H4N2O4 |
| Moolimassa | 168,112 g/mol |
| Sulamispiste | 118,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 319 °C[2] |
| Tiheys | 1,565 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 0,133 g/l (25 °C)[3] |
o-Dinitrobentseeni eli 1,2-dinitrobentseeni (C6H4N2O4) on bentseenin nitrattu johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää analyyttisessä kemiassa reagenssina. o-Dinitrobentseeni on m- ja p-dinitrobentseenien isomeeri.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa o-dinitrobentseeni on valkoista tai väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene kylmään veteen, mutta liukoisuus kasvaa veden lämpötilan kasvaessa. Paremmin o-dinitrobentseeni liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, etyyliasetaattiin, kloroformiin ja bentseeniin.[4][5] Yhdiste voi reagoida nukleofiilien kuten hydroksidi-ionien tai ammoniakin kanssa substituutioreaktiolla[5]. Tämä reaktio tapahtuu todennäköisesti radikaalimekanismilla[6]. o-Dinitrobentseeni voidaan pelkistää o-nitroaniliiniksi tai o-fenyleenidiamiiniksi vedyttämällä[5].
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Nitrattaessa nitrobentseeniä muodostuu dinitrobentseenien seos, jossa on pääasiassa m-dinitrobentseeniä ja vain vähän muita isomeerejä. Tämän vuoksi o-dinitrobentseeniä valmistetaan hapettamalla o-nitroaniliinia tai natriumnitriitin ja o-nitroaniliinin diatsoniumsuolan välisellä reaktiolla.[5]
Eräät metallit kuten alumiini, sinkki, magnesium, lyijy ja tina reagoivat alkalimetallihydroksidiliuosten kanssa vapauttaen vetyä. Vety pelkistää o-dinitroaniliinin violetiksi alkalimetallisuolaksi ja tätä reaktiota voidaan käyttää näiden metallien osoittamiseen.[7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 1,2-Dinitrobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.1.2015.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 109. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Physical properties: 1,2-Dinitrobenzene NLM Viitattu 12.1.2015
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 554. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c d Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 327. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 12.1.2015. (englanniksi)
- ↑ Zory Vlad Todres: Ion-Radical Organic Chemistry, s. 65. CRC Press, 2008. ISBN 9780849390685 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 12.1.2015. (englanniksi)
- ↑ Rick Houghton: Field Confirmation Testing for Suspicious Substances, s. 182. CRC Press, 2010. ISBN 9781420086157 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 12.1.2015. (englanniksi)