Nystatiini
| |
| |
Nystatiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (4E,6E,8E,10E,14E,16E,18S,19R,20R,21S,35S)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4-Amino-3,5-dihydroksi-6-metyylioksan-2-yyli]oksi-19,25,27,29,32,33,35,37-oktahydroksi-18,20,21-trimetyyli-23-okso-22,39-dioksabisyklo[33.3.1]nonatriakonta-4,6,8,10,14,16-heksaeeni-38-karboksyylihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | A07 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C47H75NO17 |
| Moolimassa | 926.09 g/mol |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 160–250 °C hajoaa sulamatta[1] |
| Liukoisuus veteen | 4 mg/ml, 28 °C[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | nieltynä, imeskelytabletteina, voiteena[2] |
Nystatiini on makrolidi ja sienilääke. Eri maissa sitä käytetään muun muassa ihon sienitartunnoissa voiteena paikallisesti ja suutartunnoissa nesteliuoksina tai pastilleina. Kuurit kestävät pari viikkoa. Se toimii muun muassa hiivasienitulehduksiin. Nieltynä se imeytyy suolistosta huonosti kehoon.[2] Suomessa sitä käytetään ensisijaisesti suun sienitartuntoihin.[3]
Nystatiinin kauppanimiä ovat muun muassa Nystimex, Nystatin, Mycostatin ja Flagyl Comp. Jälkimmäinen on metronidatsolin yhdistelmälääke.[4]
Streptomyces noursei -aktinobakteerit tuottavat nystatiinia,[2] joista tutkijat Elizabeth Lee Hazen ja Rachel Fuller Brown eristivät sen 1950 Albanyssa.[5] "Nystatiini" tulee sanasta New York State.[6]
Annostus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Nystatiinin annostelussa käytetään kansainvälistä yksikköä (IU). 100 milligrammaa (mg) nystatiinia on noin 5710 IU.[7] Ihovoiteena vuorokausiannokset aikuisille ovat noin 200 000–600 000 IU eli 35–105 mg. Liuokset ja pastilliannokset ovat likimain samaa kokoluokkaa.[2]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Nystatiini voi aiheuttaa suuhun pahan maun. Tämä on yleisin sivuvaikutus. Harvinaisempia ovat muun muassa oksentelu, pahoinvointi, ruokahaluttomuus ja vatsakivut.[2]
Kemia
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Nystatiini on vaalean kellertävä kiinteä aine. Lämmitys, happi ja valo nopeuttavat sen hajoamista. Hajoaminen kiihtyy noin 160 °C:ssa. Se hajoaa huoneenlämpöisissä vesiliuoksissa hitaasti. 100 °C:ssa pH-arvon 7 vesiliuoksissa se säilyy hyvin ainakin 10 minuutin ajan.[1]
28 °C:ssa sen liukoisuus metanoliin on 11.2 mg/ml, etanoliin 1.2 mg/ml, hiilitetrakloridiin 1.23 mg/ml, kloroformiin 0.48 mg/ml, bentseeniin, 0.28 mg/ml ja etyleeniglykoliin 8.75 mg/ml.[1]
Toimintamekanismi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Nystatiini on ionofori. Se tuottaa tiettyjen sienien solukalvoihin ionikanavia useista nystatiinimolekyyleistä.[8] Siten ne päästävät hallitsemattomasti ioneita kalvon eri puolin. Tämä purkaa kalvojen välisiä elintärkeitä ionipitoisuuseroja, joka johtaa solun kuolemaan. Solukalvoissa nystatiini sitoutuu ergosteroliin voimakkaammin kuin kolesteroliin. Siksi sen vaikutukset kohdistuvat lähinnä sienisoluihin eläinsolujen sijaan. Muun muassa Aspergillus- ja Candida-sienien soluissa on paljon ergosterolia, jota ei ole eläinsoluissa.[9]
Katso myös
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d S Budavari et al: The Merck index, s. 1067. (12. painos) Merck, 2000. OCLC: 46987702 ISBN 9781584881292
- ↑ a b c d e X Lyu et al: Efficacy of nystatin for the treatment of oral candidiasis: a systematic review and meta-analysis. Drug Design, Development and Therapy, 2016, 10. vsk, s. 1161–1171. PubMed:27042008 doi:10.2147/DDDT.S100795 ISSN 1177-8881 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ JH Meurman: Lääkkeet suusairauksien hoidon apuna - Sic! sic.fimea.fi. Arkistoitu 30.9.2019. Viitattu 30.9.2019.
- ↑ Nystatin Drugs.com. Viitattu 30.9.2019.
- ↑ A Homei et al: Fungal disease in Britain and the United States 1850-2000: mycoses and modernity, s. 78-79. Palgrave Macmillan, 2013. ISBN 9781137377012 Teoksen verkkoversio.
- ↑ B Dobias, EL Hazen: Nystatin. Chemotherapy, 1961, 3. vsk, nro 2, s. 108–119. doi:10.1159/000219536 ISSN 0009-3157 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ WHO International Biological Reference Preparations WHO. Arkistoitu 17.4.2018.
- ↑ K Boukari et al: Confined nystatin polyenes in nanopore induce biologic ionic selectivity. Journal of Nanomaterials, 2016, s. 1–9. doi:10.1155/2016/2671383 ISSN 1687-4110 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ HP Rang et al: Rang and Dale's pharmacology, s. 654-655. (8. painos) Elsevier, 2016. ISBN 9780702053627