Norvaliini
| Norvaliini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-aminopentaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCCC(C(=O)O)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H11NO2 |
| Moolimassa | 117,148 g/mol |
| Sulamispiste | 303–307 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | 100 g/l (18 °C)[2] |
Norvaliini (C5H11NO2) on ei-proteinogeenisiin aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää eräiden muiden orgaanisten yhdisteiden synteesiin.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Norvaliini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen, mutta on liukenematon useisiin orgaanisiin liuottimiin. Norvaliinin karboksyylihapporyhmän pKa-arvo on 2,36 ja aminoryhmän pKa-arvo on 9,72. Monien muiden aminohappojen tavoin norvaliini on kiraalinen ja optisesti aktiivinen yhdiste ja sen L-isomeerin ominaiskiertokyky 20 % suolahappoliuoksessa on +23.[2]
Norvaliini kuuluu niin sanottuihin hydrofobisiin aminohappoihin. Ensimmäisen kerran sitä eristettiin Bacillus subtilis -bakteerin sieniä vastaan aktiivisesta proteiinista. Tämän jälkeen myös eräiden Serratia marcescens- ja Escherichia coli -kantojen on todettu tuottavan norvaliinia erityisesti vähähappisissa olosuhteissa. E. coli syntetisoi norvaliinia alfaketovoihaposta 2-isopropyylimalaattisyntaasin katalysoimana ja muodostuva tuote transaminoidaan norvaliiniksi. Elämän kehityksen alkuvaiheissa norvaliini on saattanut olla proteiineissa huomattavasti yleisempi kuin nykyään.[3][4]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Norvaliinia voidaan valmistaa niin kutsutun Streckerin aminohapposynteesin mukaisesti butyyrialdehydistä, ammoniakista ja vetysyanidista ja hydrolysoimalla muodostunut tuote happamissa olosuhteissa.[2][5] Sitä voidaan valmistaa myös lähtien etyyli-2-asetyylivaleraatista tai dietyyliasetamidomalonaatista[2].
Norvaliinia käytetään eräiden lääkeaineiden kuten perindopriilin synteesiin.[5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Norvaline – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 30.4.2016.
- ↑ a b c d e Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1154. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Jaakko Soini, Christina Falschlehner, Christina Liedert, Jörg Bernhardt, Jussi Vuoristo & Peter Neubauer: Norvaline is accumulated after a down-shift of oxygen in Escherichia coli W3110. Microbial Cell Factories, 2008, 7. vsk, nro 30. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 30.4.2016. (englanniksi)
- ↑ Claudia Alvarez-Carreño, Arturo Becerra & Antonio Lazcano: Norvaline and Norleucine May Have Been More Abundant Protein Components during Early Stages of Cell Evolution. Origins of Life and Evolution of Biospheres, 2013, 43. vsk, nro 4, s. 363-375. [363-375 Artikkelin verkkoversio]. Viitattu 30.4.2016. (englanniksi)
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 88. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): L-Norvaline (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): D-Norvaline (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Norvaline (englanniksi)