Norfluratsoni
| Norfluratsoni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-kloori-5-(metyyliamino)-2-[3-(trifluorimetyyli)fenyyli]pyridatsin-3-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CNC1=C(C(=O)N(N=C1)C2=CC=CC(=C2)C(F)(F)F)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H9N3ClOF3 |
| Moolimassa | 303,672 g/mol |
| Sulamispiste | 177 °C[2] |
| Tiheys | 1,45 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Norfluratsoni (C12H9N3ClOF3) on fenyylipyridatsinonijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa herbisidinä, joskin sen käyttö Euroopan unionin alueella on kielletty.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa norfluratsoni on väritöntä tai harmaata kiteistä ainetta. Yhdiste ei juurikaan liukene veteen, mutta liukenee useaan orgaaniseen liuottimeen kuten etanoliin, asetoniin ja ksyleeniin.[2] Norfluratsonin käyttö herbisidinä perustuu siihen, että se estää fytoeenidesaturaasientsyymiä pelkistämästä karotenoidien biosynteesiin tarvittavaa fytoeenia. Samalla myös fotosynteesi estyy.[3][4][5]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Norfluratsonia voidaan valmistaa m-aminobentsotrifluoridin, mukokloorihapon ja metyyliamiinin välisellä reaktiolla[6] tai m-klooribentsotrifluoridin ja 4-kloori-5-metyyliamino-3-oksopyratsiinin välisellä reaktiolla[2].
Norfluratsoni on sallittu herbisidi muun muassa Yhdysvalloissa, Australiassa ja Uudessa-Seelannissa[5], mutta sen käyttö on ollut kiellettyä Euroopan unionin alueella vuodesta 2003 alkaen[7]. Norfluratsonia käytetään muun muassa puuvilla-, maapähkinä-, soijapapu-, viini- ja sitrushedelmäviljelmillä rikkaruohomyrkkynä[4].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Norflurazon – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.1.2016.
- ↑ a b c d Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 23.1.2016
- ↑ Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski: Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 23.1.2016
- ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 410. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.1.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 330-331. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.1.2016). (englanniksi)
- ↑ Robert D. Asford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 809. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ Euroopan komission asetus N:o 2076/2002,annettu 20 päivänä marraskuuta 2002, neuvoston direktiivin 91/414/ETY 8 artiklan 2 kohdassa tarkoitetun määräajan pidentämisestä ja eräiden tehoaineiden sisällyttämättä jättämisestä kyseisen direktiivin liitteeseen I sekä näitä aineita sisältävien kasvinsuojeluaineiden lupien peruuttamisesta 23.11.2002. Euroopan komissio. Viitattu 23.1.2016.