Nitrilotrietikkahappo
| Nitrilotrietikkahappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-[bis(karboksimetyyli)amino]etikkahappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(=O)O)N(CC(=O)O)CC(=O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H9NO6 |
| Moolimassa | 191,142 g/mol |
| Sulamispiste | 241,5 °C (hajoaa)[1] |
| Liukoisuus veteen | 1,28 g/l (22,5 °C)[1] |
Nitrilotrietikkahappo (C6H9NO6) eli NTA on karboksyylihappoihin ja amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää kompleksinmuodostajana useissa sovellutuksissa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa nitrilotrietikkahappo on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen ja orgaanisiinkin liuottimiin huonosti. Emäksiin se sen sijaan liukenee runsaasti. Nitrilotrietikkahappo on heikko triproottinen happo ja sen pKa-arvot ovat 3,03, 3,07 ja 10,7. Nitrilotrietikkahappo muodostaa kelaatteja useiden maa-alkali- ja siirtymämetalli-ionien kanssa. Yhdiste saattaa suurina annoksina olla karsinogeeninen.[1][2][3] [4][5][6]
Nitrilotrietikkahappoa valmistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1862 ammoniakista ja kloorietikkahaposta. Teollisesti yhdistettä valmistetaan ammoniakin, formaldehydin ja vetysyanidin reaktiolla joko emäksisissä tai happamissa olosuhteissa. Happamissa oloissa muodostuu vähemmän sivutuotteita.[2][3]
Nitrilotrietikkahapon käyttökohteet perustuvat suureksi osin sen kykyyn kelatoida metalleja. Sitä käytetään muun muassa vedenpuhdistuskemikaalina ja pesuaineissa sekä harvinaisten maametallien erotuksissa. Yhdistettä käytetään myös kompleksinmuodostajana kompleksometrisissä titrauksissa.[2][3][4][5][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1131. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Dorota Kołodyńska: Complexing Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2019
- ↑ a b c Thomas Schmidt, Charalampos Gousetis & Hans-Joachim Opgenorth: Nitrilotriacetic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2022
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 623. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 694. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ Nitrilotrietikkahapon kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 24.2.2023.
- ↑ Daniel C. Harris: Quantitative Chemical Analysis, s. 230. W.H. Freeman and Company, 2007. ISBN 978-0-7167-7041-1 (englanniksi)