Nitrapyriini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Nitrapyriini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-kloori-6-(trikloorimetyyli)pyridiini
CAS-numero 1929-82-4
PubChem CID 16004
SMILES C1=CC(=NC(=C1)Cl)C(Cl)(Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H3NCl4
Moolimassa 230,894 g/mol
Sulamispiste 62,5–62,9 °C[2]
Liukoisuus veteen 0,02 g/l (20 °C)[3]

Nitrapyriini (C6H3NCl4) on pyridiinin johdannaisiin kuuluva aromaattinen ja heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa lannoitteissa estämään ammoniumtypen nitrifikaatiota eli mikrobiologista muuntamista nitriittitypeksi.

Huoneenlämpötilassa nitrapyriini on valkoista kiteistä ainetta ja sillä on tunnusomainen mieto makeahko tuoksu. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten asetoniin, dikloorimetaaniin, tolueeniin ja ksyleeniin. Nitrapyriini on vain lievästi myrkyllistä akuutisti ja se ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Yhdiste on kuitenkin karsinogeenista ja voi vahingoittaa kehittyvää sikiötä. Ympäristössä nitrapyriini hydrolysoituu 6-klooripikoliinihapoksi.[4][5][6]

Nitrapyriini estää Nitrosomonas-suvun bakteerien kykyä nitrifikaatioon eli ammoniumionien hapettamiseen nitriitti-ioneiksi. Tämä lisää ammoniumionin puoliintumisaikaa maaperässä ja siten lisää ammoniumlannoitteiden tehoa. Tyypillisesti nitrifikaation esto kestää 6–8 viikkoa ja viileässä maaperässä inhibiition kesto on pidempi kuin lämpimämmässä.[4][6][7]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Nitrapyriiniä valmistetaan klooraamalla 2-metyylipyridiiniä fotoaktivoiduissa olosuhteissa. Tuote puhdistetaan suodattamalla ja tislaamalla alennetussa paineessa.[4]

Nitrapyriiniä käytetään maataloudessa nitrifikaation estäjänä erityisesti maissi-, vehnä-, mansikka,- ja durraviljelmillä. Yhdistettä käytetään tolueeniliuoksena, jossa nitrapyriiniä on noin 22 massaprosenttia. Tyypillinen annostus on 1 kg/ha.[2][4][6][7]

  1. 2-Chloro-6-(trichloromethyl)pyridine– Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 9.11.2016.
  2. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1129. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. Nitrapyrin:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 18.7.2024. (englanniksi)
  4. a b c d Harri Kiiski, Heinrinch Dittmar, Ralf Vosskamp, Martin E. Trenkel, Reinhold Gutser & Günter Steffens: Fertilizers, 2. Types, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 9.11.2016
  5. Nitrapyriinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 9.11.2016
  6. a b c Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 328. CABI, 2014. ISBN 9781780640143 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.11.2016). (englanniksi)
  7. a b Malcolm E. Sumner: Handbook of Soil Science, s. C-170. CRC Press, 1999. ISBN 9780849331367 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.11.2016). (englanniksi)