Niklosamidi
| |
| |
Niklosamidi
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 5-kloori-N-(2-kloori-4-nitrofenyyli)-2-hydroksibentsamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | P02 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C13H8N2Cl2O4 |
| Moolimassa | 327,114 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 225–230 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Niklosamidi (C13H8N2Cl2O4) on salisyyliamidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä ja eläinlääketieteessä loismatoinfektioiden hoitamiseen. Niklosamidi kuuluu WHO:n julkaisemalle tärkeimpien lääkeaineiden listalle.[2]
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa niklosamidi on vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee asetoniin ja pienessä määrin etanoliin, dietyylieetteriin tai kloroformiin.[1][3]
Niklosamidi estää loismatojen oksidatiivista fosforylaatiota estämällä ATP:n biosynteesiä. Lisäksi se aktivoi ATPaasia ja tämä johtaa lopulta madon solujen energiavarastojen ehtymiseen ja matojen kuolemaan. Niklosamidi estää myös solujen glukoosin sisäänottoa. Niklosamidi tehoaa erityisesti heisimatoihin.[3][4][5][6]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Niklosamidi on yleensä hyvin siedetty lääkeaine. Tyypillisimpiä haittavaikutuksia ovat huonovointisuus ja vatsakivut.[3][4][5]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Niklosamidia syntetisoidaan 5-kloorisalisyylihapon ja 2-kloori-4-nitroaniliinin välisellä reaktiolla fosforitrikloridin läsnä ollessa.[3][7][8]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1118. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2013. WHO. Viitattu 18.10.2016. (englanniksi)
- ↑ a b c d Achim Harder: Anthelmintics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 18.10.2016
- ↑ a b John Becher: Antiparasitic Agents, Anthelmintics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.10.2016.
- ↑ a b Jouko Tuomisto: 60. Matolääkkeet ja ulkoloisten häätöön käytetyt lääkeaineet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 18.10.2016.
- ↑ Heli Siikamäki, Hannu Kyrönseppä ja Sakari Jokiranta: Suoliston parasiitti-infektiot. Duodecim, 2002, 118. vsk, nro 12, s. 1235–1247. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 30.10.2023.
- ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 590–591. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.10.2016). (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 792. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database (HMDB): Niclosamide (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Niclosamide (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Niclosamide (englanniksi)
- ChemBlink: Niclosamide (englanniksi)