Nadifloksasiini
| |
| |
Nadifloksasiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 7-fluori-8-(4-hydroksipiperidin-1-yyli)-12-metyyli-4-okso-1-atsatrisyklo[7.3.1.05,13]trideka-2,5,7,9(13)-tetraeeni-3-karboksyylihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | D10 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C19H21N2FO4 |
| Moolimassa | 360,378 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 245–247 °C (hajoaa)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | topikaalinen |
Nadifloksasiini (C19H21N2O4F) on fluorokinoloneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lääketieteessä antibioottina aknen ja ihotulehdusten hoitoon.
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa nadifloksasiini on väritöntä kiteistä ainetta[1]. Nadifloksasiinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat muiden fluorokinolonien tavoin bakteerien DNA-gyraasientsyymin estoon ja tällöin bakteerisolut eivät kykene jakaantumaan. Se estää myös sytokiinien vapautumista. Lääkeaine on laajakirjoinen ja tehoaa sekä grampositiivisiin että gramnegatiivisiin bakteereihin. Nadifloksasiinin S(-)-enantiomeeri on lääkeaineena R(+)-enantiomeeria tehokkaampi. Nadifloksasiinia käytetään eräissä Euroopan maissa ja Japanissa aknen ja ihotulehdusten hoitoon. Se annostellaan voiteena.[2][3][4][5]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Nadifloksasiini voi aiheuttaa ihoärsytystä.[3]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Nadifloksasiinia syntetisoidaan viisivaiheisella reitillä lähtien p-fluorianiliinista ja krotonaldehydistä[6]. Aineen S-enantiomeerille on kehitetty asymmetrinen synteesimenetelmä lähtien 2-bromi-4,5-difluorianiliinista ja krotonaldehydistä[5].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1089. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 325. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 6.5.2020). (englanniksi)
- ↑ a b Alberto Conde-Taboada: Dermatological Treatments, s. 85–87. Bentham Science Publishers, 2012. ISBN 978-1-60805-431-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.5.2020). (englanniksi)
- ↑ Christos C. Zouboulis, Andreas D. Katsambas, Albert M. Kligman: Pathogenesis and Treatment of Acne and Rosacea, s. 417. Springer, 2014. ISBN 978-3-540-69374-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.5.2020). (englanniksi)
- ↑ a b Koji Hashimoto, Yoshihiko Okaichi, Daisuke Nomi, Hisahi Miyamoto, Masahiko Bando, Masaru Kido, Tsutomu Fujimura, Takaya Furuta & Jun-ichi Minamikawa: A Practical Synthesis of (S)-(-)-Nadifloxacin: Novel Acid-Catalyzed Racemization of Tetrahydroquinaldine Derivative. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1996, 44. vsk, nro 4, s. 642–645. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 6.5.2020. (englanniksi)
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, s. 1857. Georg Thieme Verlag, 2009. ISBN 9783135584058 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.5.2020). (englanniksi)