N-metyylipyrrolidoni
| N-metyylipyrrolidoni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-metyylipyrrolidin-2-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CN1CCCC1=O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H9NO |
| Moolimassa | 99,132 g/mol |
| Sulamispiste | −24 °C [2] |
| Kiehumispiste | 202 °C [2] |
| Tiheys | 1,026 g/cm3[3] |
N-metyylipyrrolidoni eli NMP (C5H9NO) on rengasrakenteinen amidi. Ainetta käytetään muun muassa liuottimena. Huoneenlämpötilassa aine on vesiliukoinen neste. N-metyylipyrrolidoni on heikko emäs.
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]N-metyylipyrrolidonia voidaan valmistaa gammabutyrolaktonista ja erilaisista metyyliamiineista. Yksi tyypillisin tapa on syntetisoida N-metyylipyrrolidonia 280 °C:n lämpötilassa gamma-butyrolaktonista ja monometyyliamiinista. Reaktion tuotto on hyvä, jopa yli 90 %. Monometyyliamiinin lisäksi voidaan käyttää myös dimetyyli- ja trimetyyliamiineja.[4]
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Hiilivedyt liukenevat N-metyylipyrrolidoniin erittäin hyvin. Tämän vuoksi ainetta käytetään erottamaan puhtaita hiilivetyjä tislauksella.
N-metyylipyrrolidoni reagoi monien happamien kaasujen kuten vetysulfidin, karbonyylisulfidin ja hiilidioksidin kanssa. Ainetta voidaan käyttää näiden kemiallisissa prosesseissa sivutuotteina muodostuvien kaasujen poistamiseen johtamalla niitä N-metyylipyrrolidonin, veden ja alkoholin seokseen.[5]
Lisäksi ainetta käytetään liuottimena maaleissa, maalinpoistoon käytettävissä aineissa ja muissa puhdistusaineissa. N-metyylipyrrolidoni on korvannut liuottimena ympäristölle haitallisemmat klooratut yhdisteet kuten dikloorimetaanin.[3]
Kemianteollisuudessa N-metyylipyrrolidonia käytetään myös valmistettaessa lääkkeitä, polymeerejä ja maataloudessa käytettäviä kasvinsuojeluaineita.[3]
Turvallisuus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]N-metyylipyrrolidonin on todettu aiheuttavan hengitettynä päänsärkyä ja iholle joutuessaan iho-oireita kuten ihottumaa.[3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ N-methylpyrrolidone – Substance summary NCBI. Viitattu 15. helmikuuta 2009.
- ↑ a b Physical properties: 1-Methyl-2-pyrrolidinone NLM Viitattu 15.2.2009
- ↑ a b c d Esitys N-metyylipyrrolidonin HTP-arvoiksi (PDF) Kemian työsuojeluneuvottelukunta. Viitattu 27.11.2020.[vanhentunut linkki]
- ↑ Process for the production of N-methyl pyrrolidone using gamma butyrolactone and mixed methylamines as starting materials Patent Storm. Viitattu 15.2.2009. (englanniksi)[vanhentunut linkki]
- ↑ N-Methylpyrrolidone BASF. Arkistoitu 4.12.2008. Viitattu 15.2.2009. (englanniksi)