Monokrotofossi
| Monokrotofossi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Dimetyyli-[(E)-4-(metyyliamino)-4-oksobut-2-en-2-yyli]fosfaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C/C(=C\C(=O)NC)/OP(=O)(OC)OC |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H14PNO5 |
| Moolimassa | 223,162 g/mol |
| Sulamispiste | 54–55 °C[1] |
| Tiheys | 1,33 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Monokrotofossi (C7H14PNO5) on organofosfaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa hyönteis- ja punkkimyrkkynä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa monokrotofossi on väritöntä ja hygroskooppista kiteistä ainetta. Tekniset ja kaupalliset tuotteet ovat kuitenkin usein ruskehtavia. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin ja asetoniin sekä hieman heikommin esimerkiksi tolueeniin. Monokrotofossin vaikutukset perustuvat asetyylikoliiniesteraasientsyymin toiminnan estoon, ja se tehoaa useita hyönteisiä ja punkkeja vastaan.[1][2][3] Aine on myrkyllistä myös ihmiselle, ja altistumisesta voi seurata huonovointisuutta, pääkipua ja lihaskouristuksia[4]. Monokrotofossi on dikrotofossin aineenvaihduntatuote[5].
Monokrotofossin synteesissä ensin N-metyyliasetoasetamidi kloorataan, ja seuraava vaihe on Perkow-reaktio trimetyylifosfiitin kanssa emäksisissä oloissa.[1][3][6]
Monokrotofossia käytetään hyönteisten ja punkkien torjuntaan muun muassa vihannes-, oliivi-, maissi-, puuvilla- ja koristekasviviljelmillä. Aineen käyttö kiellettiin Euroopan unionin alueella vuonna 2002. Sen käyttö on kiellettyä myös Yhdysvalloissa, mutta sallittua esimerkiksi Intiassa ja useissa Afrikan maissa.[1][3][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: "Insect Control, 2. Individual Insecticides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1071. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 316. CABI, 2014. ISBN 978-1-78064-014-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 23.1.2025. (englanniksi)
- ↑ Monokrotofossin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 23.1.2025
- ↑ Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: "Insect Control, 2. Individual Insecticides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. (4th Edition) Wavelength Publications, 2024. ISBN 978-0-9522674-4-7 (englanniksi)
- ↑ Komission asetus (EY) N:o 2076/2002, annettu 20 päivänä marraskuuta 2002, neuvoston direktiivin 91/414/ETY 8 artiklan 2 kohdassa tarkoitetun määräajan pidentämisestä ja eräiden tehoaineiden sisällyttämättä jättämisestä kyseisen direktiivin liitteeseen I sekä näitä aineita sisältävien kasvinsuojeluaineiden lupien peruuttamisesta (ETA:n kannalta merkityksellinen teksti) Euroopan komissio. Viitattu 23.1.2025.