Metyylisykloheksaani
| Metyylisykloheksaani | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1CCCCC1 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H14 |
| Moolimassa | 98,182 g/mol |
| Sulamispiste | −126,593 °C[1] |
| Kiehumispiste | 100,934 °C[1] |
| Tiheys | 0,76939 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 0,014 g/l (25 °C)[2] |
Metyylisykloheksaani (C7H14) eli sykloheksyylimetaani tai heksahydrotolueeni on sykloalkaaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa metyylisykloheksaani on väritöntä nestemäistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin sekä alifaattisiin ja aromaattisiin hiilivetyihin. Metyylisykloheksaani ärsyttää hengitysteitä, ihoa ja silmiä. Suuret pitoisuudet voivat olla huumaavia, mutta vaikutus ei ole niin voimakas kuin sykloheksaanilla[1][3][4][5]
Metyylisykloheksaanin suosituin konformaatio on tuolikonformaatio. Metyyliryhmän ja sen viereisten vetyatomien välisten hylkivien vuorovaikutusten vuoksi konformaatio, jossa metyyliryhmä on ekvatoriaalisessa asemassa, on energeettisesti edullisempi. Tasapainotilassa noin 95 prosentissa metyylisykloheksaanimolekyyleistä metyyliryhmä on ekvatoriaalisessa asemassa.[6][7]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Metyylisykloheksaania eristetään maaöljystä. Sitä valmistetaan myös tolueenia vedyttämällä.[1][3][8][9]
Metyylisykloheksaania voidaan käyttää liuottimena orgaanisen kemian synteeseissä sekä selluloosaeeterien ja useiden muiden yhdisteiden liuottimena. Suurin osa tuotetusta metyylisykloheksaanista kuitenkin aromatisoidaan tolueeniksi.[1][3][4][8]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e f M. Larry Campbell: "Cyclohexane", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ Methylcyclohexane Euroopan kemikaalivirasto. Viitattu 17.11.2023. (englanniksi)
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 32. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b George W. A. Milne ym.: Gardner's commercially important chemicals, s. 402. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.11.2023). (englanniksi)
- ↑ Metyylisykloheksaanin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 17.11.2023
- ↑ Marye Anne Fox, James K. Whitesell: Organic chemistry, s. 236. Jones & Bartlett Learning, 1997. ISBN 978-0-7637-0178-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.11.2023). (englanniksi)
- ↑ Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry A: Structure and Mechanisms, s. 154. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-44897-8 (englanniksi)
- ↑ a b Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 824. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-1192-6784-3 (englanniksi)
- ↑ E. Dickson Ozokwelu :"Toluene", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014.