Metyyliantranilaatti
| Metyyliantranilaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Metyyli-2-aminobentsoaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | COC(=O)C1=CC=CC=C1N |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H9NO2 |
| Moolimassa | 151,162 g/mol |
| Sulamispiste | 24-25 °C[1] |
| Tiheys | 1,1682 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 2,85 g/l (25 °C)[2] |
Metyyliantranilaatti (C8H9NO2) on aromaattisiin estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa ja aromiaineena. Metyyliantranilaattia esiintyy useissa kasveissa, kuten viiniköynnöksissä, tuoksuilangiassa ja sitruspuissa.[1][3].
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa metyyliantranilaatti on kellertävää nestettä tai valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Aineen haju on hedelmäinen.[1][3] Metyyliantranilaatin on havaittu karkottavan muun muassa sorsa- ja varpuslintuja[4].
Metyyliantranilaattia voidaan valmistaa happokatalysoidulla metanolin ja antraniilihapon esteröintireaktiolla tai isatoiinianhydridin ja metanolin reaktiolla[1][3].
Metyyliantranilaattia käytetään kukkaistuoksuissa ja rypälearomina.[1][3][4] Myös metyyliantranilaatin ja aldehydien muodostamia imiinejä käytetään hajusteissa[1][5].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e f g Johannes Panten & Horst Surburg: "Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. s. 17-18 (luvun sisäinen sivunumerointi) (englanniksi)
- ↑ Methyl anthranilate:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 31.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1030. (12th edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)
- ↑ a b D. A. Carlson: "Repellents" , teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. s. 18 (luvun sisäinen sivunumerointi)
- ↑ Charles S. Sell: Fundamentals of Fragrance Chemistry, s. 54-55. John Wiley & Sons, 2019. ISBN 978-3-527-34577-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.4.2023). (englanniksi)