Metyyli-isotiosyanaatti
| Metyyli-isotiosyanaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CN=C=S[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H3NS |
| Moolimassa | 73,124 g/mol |
| Sulamispiste | 36 °C[2] |
| Kiehumispiste | 119 °C[2] |
| Tiheys | 1,069 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee niukasti veteen, reagoi veden kanssa |
Metyyli-isotiosyanaatti (C2H3NS) on isotiosyanaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä ja maaperän fumiganttina maataloudessa.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa metyyli-isotiosyanaatti on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja myös hydrolysoituu veden vaikutuksesta. Orgaanisista liuottimista sitä liuottavat muun muassa etanoli ja dietyylieetteri. Metyyli-isotiosyanaatti on myrkyllistä ja ärsyttävää. Se ärsyttää erityisesti silmiä aiheuttaen kyynelvuotoa.[2][3][4]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Metyyli-isotiosyanaattia voidaan valmistaa kuumentamalla metyylitiosyanaattia 130–160 °C:n lämpötilaan, jolloin se isomeroituu metyyli-isotiosyanaatiksi sinkkikloridin toimiessa katalyyttinä. Toinen käytetty menetelmä on metyyliamiinin ja hiilidisulfidin reaktiotuotteena muodostuvan N-metyyliditiokarbamaatin hapettaminen vetyperoksidin avulla. Metyyli-isotiosyanaattia käytetään heterosyklisten yhdisteiden valmistukseen ja näitä käytetään muun muassa fungisideinä, rikkaruohomyrkkyinä ja lääkkeinä (esimerkiksi ranitidiini).[2][3] Metyyli-isosyanaattia voidaan käyttää maataloudessa sukkulamatojen ja sienten torjuntaan ja se levitetään maaperään fumigaatiolla.[5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Methyl isothiocyanate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.11.2017.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 752. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Frank Romanowski & Herbert Klenk: Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.11.2017
- ↑ Erik P. Johnson: Methyl isothiocyanate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 17.11.2017
- ↑ Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 305. CABI, 2014. ISBN 9781780640143 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.11.2017). (englanniksi)