Metyyli-isotiatsolinoni
| Metyyli-isotiatsolinoni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-metyyli-1,2-tiatsol-3-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CN1C(=O)C=CS1 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H5SNO |
| Moolimassa | 115,16 g/mol |
| Sulamispiste | 47-50 °C[1] |
| Kiehumispiste | 93 °C[1] |
| Liukoisuus veteen | 489 g/l (20 °C)[2] |
Metyyli-isotiatsolinoni (C4H5SNO) on isotiatsolinonijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää säilöntäaineena ja biosidina.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa metyyli-isotiatsolinoni on kiteistä ainetta. Se liukenee veteen ja alkoholeihin sekä muihin poolisiin liuottimiin. Metyyli-isotiatsolinonilla on bakteerien ja sienien kasvua estäviä ominaisuuksia. Yhdiste reagoi proteiinien kysteiiniaminohappojen kanssa, mikä johtaa toimimattomiin entsyymeihin. Lisäksi se reagoi myös eräiden muiden biologisesti tärkeiden sulfidien kuten glutationin kanssa. Metyyli-isotiatsolinoni voi aiheuttaa kosketusihottumaa, minkä vuoksi sen käyttö on rajoitettua.[1][3][4][5]
Metyyli-isotiatsolinonia valmistetaan N-metyylipropargyyliamidista. Ensimmäisessä vaiheessa se reagoi tiosyaanihapon kanssa ja muodostuva tuote syklisoituu metyyli-isotiatsolinoniksi. Toinen tapa on 3,3'-ditiopropaanihapon, sulfuryylikloridin ja metyyliamiinin reaktio, jossa muodostuu myös metyylikloori-isotiatsolinonia.[1][3]
Metyyli-isotiatsolinonia käytetään usein seoksena metyylikloori-isotiatsolinonin tai bentsisotiatsolinonin kanssa. Käyttökohteita ovat esimerkiksi poishuuhdottava kosmetiikka, puhdistusaineet ja teollisuudessa sitä käytetään estämään prosessivesien limoittuminen.[1][3][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e Nordic Council Of Ministers: Health Effects of Selected Chemicals, s. 78-101. Nordic Council Of Ministers, 1993. ISBN 978-92-9120-324-6 Teoksen verkkoversio (viitattu 24.5.2021). (englanniksi)
- ↑ 2-methyl-2H-isothiazol-3-one:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 29.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c Vânia Silva, Cátia Silva, Pedro Soares, E. Manuela Garrido, Fernanda Borges & Jorge Garrido: Isothiazolinone Biocides: Chemistry, Biological, and Toxicity Profiles. Molecules, 2020, 25. vsk, nro 4, s. 991-1013. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.5.2021. (englanniksi)
- ↑ MI ja MCI Allergia-, Iho- ja Astmaliitto. Viitattu 26.5.2021.
- ↑ Säilöntäaine metyyli-isotiatsolinoni kielletään kosmeettisissa valmisteissa, joita ei huuhdella pois tukes.fi. 26.1.2017. Tukes. Viitattu 26.5.2021.
- ↑ Hermann Uhr, Burkhard Mielke, Otto Exner, Ken R. Payne & Edward Hill: Biocides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013.