Metiokarbi
| Metiokarbi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (3,5-dimetyyli-4-metyylisulfanyylifenyyli)-N-metyylikarbamaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC(=CC(=C1SC)C)OC(=O)NC |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C11H15SNO2 |
| Moolimassa | 225,31 g/mol |
| Sulamispiste | 121,5 °C[1] |
| Liukoisuus veteen | 0,027 g/l[2] |
Metiokarbi (C11H15SNO2) on karbamaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa tuhoeläinten karkottamiseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa metiokarbi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen, mutta hyvin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi isopropanoliin ja dikloorimetaaniin. Metiokarbi on myrkyllistä muun muassa hyönteisille, hämähäkkieläimille, nilviäisille ja nisäkkälle, koska se estää koliiniesteraasientsyymin toiminnan.[2][3][4][5]
Metiokarbin synteesin ensimmäisesää vaiheessa 3,5-ksylenoli reagoi metyylisulfenyylikloridin kanssa 3,5-dimetyyli-4-tiometyylifenoliksi. Tämä yhdiste reagoi seuraavassa vaiheessa joko metyyli-isosyanaatin tai fosgeenin ja metyyliamiinin kanssa muodostaen metiokarbia.[3][4]
Metiokarbia käytetään muun muassa perhosten, kovakuoriaisten, ripsiäisten, etanoiden ja vihannespunkkien häätöön vihannes-, hedelmä- ja koristekasviviljelmiltä.[3][4][5] Yhdistettä on myös käytetty lintujen karkottamiseen hedelmäviljelmiltä[6]. Euroopan unionin alueella metiokarbia ei ole saanut käyttää tammikuun 2020 jälkeen[7].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1023. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Metiokarbin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 11.7.2023.
- ↑ a b c Hans-Jürgen Schnorbach, Hans-Detlef Matthael & Franz Müller: "Molluskicides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Vol. 23, s.507-508
- ↑ a b c Franz Müller, Hans Peter Streibert & Saleem Farooq: "Acaricides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Vol.1, s.106
- ↑ a b Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 302-303. CABI, 2014. ISBN 978-1-78064-014-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.7.2023). (englanniksi)
- ↑ D. A. Carlson: "Repellents" , teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. s. 18 (luvun sisäinen sivunumerointi)
- ↑ Methiocarb EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 11.7.2023. (englanniksi)