Mentoli

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Mentoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-(2-propyyli)-5-metyylisykloheksanoli
PubChem CID 16666
SMILES CC1CCC(C(C1)O)C(C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H20O
Moolimassa 156,27 g/mol
Sulamispiste 36–38 °C, raseeminen
42–45 °C, (−)-muoto (α)
Kiehumispiste 212 °C
Tiheys 0,89 g/cm3
(raseeminen tai (−)-isomeeri)
Liukoisuus veteen 0,397 g/l (20 °C)[1]
liukenee hyvin etanoliin
liukenee hyvin heikosti glyseroliin

Mentoli on vahamaista, kiteistä, väritöntä tai valkoista, huoneenlämmössä kiinteää terpenoideihin kuuluvaa ainetta. Sitä saadaan piparminttu- ja muista minttuöljyistä ja valmistetaan synteettisesti. Luonnossa esiintyvän mentolin päämuoto on (−)-mentoli eli levomentoli, joka on järjestäytyneenä (1R,2S,5R)-konfiguraatioon. Mentolille on ominaista voimakas minttumainen tuoksu.

Mentolin muita nimityksiä ovat mm. 3-p-menthanoli, heksahydrotymoli, menthomentholi ja piparminttukamferi. Mentolin raseemisen muodon CAS-numero on 89-78-1 ja (−)-isomeerin 2216-51-5.

Mentolilla on 8 erilaista stereoisomeeria. (−)-mentoli ja sen enantiomeeri (+)-mentoli ovat stabiileimmat 8 eri isomeerista, koska niissä isopropyyli-, alkoholi- ja metyyliryhmät ovat renkaan kanssa samassa tasossa ”ekvatoriaalisesti”. Raseemisella mentolilla on 2 kidemuotoa. Levomentolilla on 4 kidemuotoa, joista stabiilein on (α)-muoto, joka on tuttu leveistä neulamaisista kiteistään. Alla mentolin isomeerit:

Mentolin isomeerien rakenteet

Mentolia käytetään monissa eri tuotteissa eri syistä. Näitä tuotteita ovat mm:

  • Huulivoiteet (esimerkiksi Mentholatum Lipbalm)
  • Yskänlääkkeet (esimerkiksi Tintus)
  • Kutinavoiteet ja -linimentit (esimerkiksi mentolirisiiniöljysprii vesirokkokutinaan)
  • Kylmägeelit (esimerkiksi Ice Power)
  • Nuhasumutteet (esimerkiksi Otrivin Menthol)
  • Höyryhengitysvalmisteet (esimerkiksi Vicks Vaporub -voide, yhdessä muun muassa kamferin ja eukalyptuksen kanssa)
  • Auringon polttaman ihon hoitovalmisteet, yhdistettynä esimerkiksi aaloen kanssa
  • Savukkeissa vähentämään kurkun ärsytystä ja peittämään pahaa hengityksen hajua
  • Hammashygieniatuotteissa raikastamaan hengitystä
  • Purukumeissa ja makeisissa
  • Parfyymeissa
  • Kauneudenhoitotuotteissa
  • Orgaanisen kemian synteeseissä kiraalisena apuaineena

Terapeuttiset vaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Mentolilla on paikallisesti käytettynä kipuja lievittävää ja kutinaa poistavaa vaikutusta. Se aiheuttaa ihon punoituksen laajentamalla verisuonia ja vilkastuttamalla verenkiertoa. Se tuottaa viileän tuntemuksen, joka välittyy keskushermostoon mentolin stimuloidessa aistihermopäätteen TRPM8-ionikanavareseptoreita. Mentoli on ihoa ärsyttävä aine, mutta se voi rauhoittaa ihonalaisten kudosten tulehdusta. Mentolipitoisia kylmägeelejä käytetään erilaisten pienten kipujen, kuten niska-, hartia- ja selkäkivun, nivelrikkosäryn ja nivelkuluman lievitykseen mahdollisesti yhdessä särkylääkkeen kanssa. Mentolilla on terapeuttista vaikutusta myös hengitysteissä. Se voi lievittää esim. keuhkoputken tulehdukseen ja poskiontelotulehdukseen liittyviä oireita esim. nenän tukkoisuutta ja kurkkukipua.[2]

Haittavaikutuksia

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Mentoli voi aiheuttaa yliherkkyysreaktioita. Se voi esimerkiksi aiheuttaa iholle levitettynä kontaktidermatiitin. Suurten määrien nauttiminen sisäisesti voi aiheuttaa samoja oireita kuin kamferi esim. voimakasta vatsakipua, pahoinvointia, uneliaisuutta ja kooman.[2]

  1. L-menthol:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 14.6.2024. (englanniksi)
  2. a b Sweetman SC ym. Martindale: The complete Drug Reference. 34th ed. Menthol. Great Britain: The Pharmaceutical Press, 2005

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]