Melibioosi
| Melibioosi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | ((2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksimetyyli]oksaani-2,3,4,5-tetroli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)O)O)O)O)O)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H22O11 |
| Moolimassa | 342,296 g/mol |
| Sulamispiste | 84-85 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 2500 g/l[2] |
Melibioosi (C12H22O11) on disakkarideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdisteen rakenne koostuu galaktoosista ja glukoosista, joita yhdistää glykosidisidos. Molemmat monosakkaridit ovat melibioosin rakenteessa pyranoosimuodossa.[3]
Ominaisuudet ja metabolismi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Melibioosi on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta, joka liukenee erittäin hyvin veteen. Happamissa liuoksissa se hydrolysoituu galaktoosiksi ja glukoosiksi. Yhdiste on optisesti aktiivinen. Melibioosin ominaiskiertokyky vesiliuoksessa muuttuu ajan kuluessa mutarotaation vuoksi arvosta +111,7 arvoon +129,5. Melibioosi ei ole yhtä makeaa kuin sakkaroosi.[2]
Monet kasvit, sienet ja bakteerit sisältävät invertaasientsyymiä, joka hydrolysoi raffinoosin melibioosiksi ja fruktoosiksi ja sitä voidaan eristää muun muassa melassista.[2][4] Monilla niistä on myös alfagalaktosidaasientsyymi, joka katalysoi melibioosin hydrolyysiä monosakkarideikseen. Ihmisellä ei ole näitä entsyymejä. Leivinhiivalla on invertaasi, mutta ei alfagalaktosidaasia, mutta oluen valmistuksessa käytettävällä pohjahiivalla Saccharomyces uvarum on molemmat entsyymit. Leivinhiivasta on geeniteknisin menetelmin kehitetty kantoja, jotka kykenevät hyödyntämään myös melibioosia.[5][6]
Melibioosia on tutkittu käytettäväksi biologisten proteiineja sisältävien reuma- tai syöpälääkkeiden säilyvyyttä parantavana aineena.[7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Melibiose – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.10.2016.
- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 992. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Thomas Scott,Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 386. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359 (englanniksi)
- ↑ Frieder W. Lichtenthaler: Carbohydrates: Occurrence, Structures and Chemistry, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 29.10.2016
- ↑ Albert K. Athnasios & Michael Quantz: Yeasts, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2012. Viitattu 29.10.2016
- ↑ Christina Smolke: The Metabolic Pathway Engineering Handbook. CRC Press, 2009. ISBN 9781439802977 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.10.2016). (englanniksi)
- ↑ Sokerijuurikkaasta säilyvyyttä lääkkeille Turun Sanomat. 12.3.2013. Viitattu 29.10.2016.