Mefluididi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Mefluididi
Tunnisteet
IUPAC-nimi N-[2,4-dimetyyli-5-(trifluorimetyylisulfonyyliamino)fenyyli]asetamidi
CAS-numero 53780-34-0
PubChem CID 40896
SMILES CC1=CC(=C(C=C1NC(=O)C)NS(=O)(=O)C(F)(F)F)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C11H13SN2O3F3
Moolimassa 310,304 g/mol
Ulkomuoto väritöntä kiteistä ainetta
Sulamispiste 183–185 °C[1]
Liukoisuus veteen 0,18 g/l (25 °C)[1]

Mefluididi (C11H13N2O3F3) on aromaattisiin sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää rikkaruohomyrkkynä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa mefluididi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen ja paremmin esimerkiksi metanoliin, asetoniin ja etyyliasetaattiin. Aine säätelee kasvien kasvua estämällä solunjakautumista ja siten estäen meristeemin kasvua. Myös siementen kehittyminen estyy.[1][2][3][4]

Mefluididia valmistetaan nitraamalla 2,4-ksylidiiniä ja pelkistämällä nitroryhmä aminoryhmäksi. Seuraavassa vaiheessa yhdiste reagoi asetyylikloridin tai etikkahappoanhydridin kanssa muodostaen amidin. Viimeinen vaihe on reaktio trifluorimetaanisulfonyylikloridin kanssa.[3][5]

Mefluididia käytetään rikkaruohomyrkkynä esimerkiksi soijaviljelmillä. Sitä käytetään myös säätelemään nurmikoiden ja koristekasvien kasvua tai kasvattamaan sokeriruo'on sokeripitoisuutta.[2][3][4][6] Ainetta ei ole hyväksytty Euroopan unionin alueella, mutta sitä käytetään esimerkiksi Yhdysvalloissa ja Brasiliassa[4][6][7].

  1. a b c Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 989. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)
  2. a b Horace G. Cutler & Stephen J. Cutler: "Growth Regulators, Plant", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004.
  3. a b c Franz Müller & Arnold P. Applebyki: "Weed Control, 2. Individual Herbicides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010.
  4. a b c Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 292–293. CABI, 2014. ISBN 978-1-78064-014-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.5.2024). (englanniksi)
  5. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 554. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
  6. a b Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 536. William Andrew, 2015. ISBN 978-1-4557-3148-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.5.2024). (englanniksi)
  7. Mefluidide EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 10.5.2024. (englanniksi)