Metyyli-tert-butyylieetteri

Metyylitertiääributyylieetteri
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2-metoksi-2-metyylipropaani
CAS-numero	1634-04-4
PubChem CID	15413
SMILES	CC(C)(C)OC
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C5H12O
Moolimassa	88,15 g/mol
Sulamispiste	–109 °C (164 K)
Kiehumispiste	55,2 °C (328 K)
Tiheys	0,7404 g/cm3
Liukoisuus veteen	42 g/l 20 °C
Infobox OK

Metyylitertiääributyylieetteri, metyyli-tert-butyylieetteri eli MTBE (C₅H₁₂O) on metanolin ja 2-metyyli-2-propanolin eetteri. Metyylitertiääributyylieetteri on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan väritön neste, jonka moolimassa on 88,2 g/mol, sulamispiste –109 °C, kiehumispiste 55 °C, tiheys 0,74 g/cm³, leimahduspiste –28 °C, itsesyttymislämpötila 375 °C ja CAS-numero 1634-04-4. Aine liukenee veteen (42 g/l 20 °C:ssa, 80 g/l 0 °C:ssa) sekä sekoittuu etanolin ja dietyylieetterin kanssa. Metyylitertiääributyylieetteristä käytetään myös nimiä tert-butyylimetyylieetteri, metyyli-1,1-dimetyylietyylieetteri ja 2-metoksi-2-metyylipropaani.

Metyylitertiääributyylieetteriä käytetään suuria määriä bensiinin lisäaineeksi, nostamaan oktaanilukua ja siten korvaamaan aikaisemmin käytettyä tetraetyylilyijyä. Kemiassa sitä käytetään halpana liuottimena, jolla on muihin eettereihin verrattuna se etu, ettei se muodosta räjähtäviä peroksideja. Hapan ympäristö irrottaa tertiääributyyliryhmän suhteellisen helposti, jolloin syntyy vastaava karbokationi, joka reagoi nopeasti s-buteeniksi.

Metyylitertiääributyylieetteria voidaan valmistaa 2-metyylipropeenin (C₄H₈) ja metanolin (CH₃OH) reagoidessa keskenään katalyytin kanssa.

Yhdysvalloissa ei ole vaadittu kovin kestäviä bensiinitankkeja huoltamoille, joten MTBE:tä on siellä päässyt vuotamaan pohjaveteen. MTBE ei ole erityisen myrkyllinen tai syöpävaarallinen, ainakaan bensiinin muihin ainesosiin verrattuna, mutta se pilaa pohjaveden maun ja tuo siihen epämiellyttävän hajun. Lisäksi eetterinä se liukenee veteen paremmin kuin muut bensiinin ainesosat, joten se kulkeutuu pitemmälle. Siksi Yhdysvalloissa MTBE:stä on tehty poliittinen kysymys ja se on esimerkiksi kielletty kokonaan Kaliforniassa.

Katso myös

• Etyylitertiääributyylieetteri, ETBE, (C₆H₁₄O)
• Tertiääriamyylimetyylieetteri, tert-amyylimetyylieetteri, TAME, (C₆H₁₄O)

Aiheesta muualla

• EFOA (Arkistoitu – Internet Archive)
• Metyyli-tert-butyylieetterin kansainvälinen kemikaalikortti
• OVA-ohje: Metyyli-tert-butyylieetteri (Arkistoitu – Internet Archive)
• PubChem: Methyl tert-butyl ether (englanniksi)
• KEGG: Methyl tert-butyl ether (englanniksi)
• ChemBlink: tert-Butyl methyl ether (englanniksi)
• Icis: Methyl Tertiary Butyl Ether (MTBE) CAS No: 1634-04-4 (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)