m-Anisidiini
| m-Anisidiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-metoksianiliini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | COC1=CC=CC(=C1)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H9NO |
| Moolimassa | 123,152 g/mol |
| Sulamispiste | -10 °C[2] |
| Kiehumispiste | 251 °C[3] |
| Tiheys | 1,096 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 20,5 g/l (20 °C)[4] |
m-Anisidiini eli 3-metoksianiliini (C7H9NO) on aromaattinen aniliinin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä. m-Anisidiini on o- ja p-anisidiinien isomeeri.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa m-anisidiini on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin esimerkiksi happoliuoksiin ja etanoliin.[2] Yhdiste on myrkyllistä ja sille altistuminen voi johtaa methemoglobiinin muodostumiseen veressä, mikä ilmenee muun muassa ihon värin muuttumisena sinertäväksi. [4] Yhdiste on heikko emäs.[5][6]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]m-Anisidiinia voidaan valmistaa pelkistämällä m-nitroanisolia.[5] Tyypillisempi tapa on kuitenkin asetyloida m-aminofenoli m-asetamidofenoliksi, joka metyloidaan ja amidiryhmän hydrolyysin seurauksena muodostuu m-anisidiinia.[7] m-Anisidiinia voidaan käyttää muiden yhdisteiden kuten väriaineiden valmistukseen, mutta sen käyttö ei ole yhtä merkittävää kuin isomeeristen anisidiinien.[3][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ m-Anisidine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.1.2018.
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 113. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 599. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b M-Anisidiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 15.1.2018.
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 75. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 40. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.1.2017). (englanniksi)
- ↑ Stephen C. Mitchell & Rosemary H. Waring: Aminophenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.1.2018.