Lorakarbefi
| |
Lorakarbefi
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (6R,7S)-7-[[(2R)-2-amino-2-fenyyliasetyyli]amino]-3-kloori-8-okso-1-atsabisyklo[4.2.0]okt-2-eeni-2-karboksyylihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C16H16N3ClO4 |
| Moolimassa | 349,768 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | hyvä |
| Proteiinisitoutuminen | 25 %[1] |
| Metabolia | vähäistä |
| Puoliintumisaika | noin 1 tunti[1] |
| Ekskreetio | virtsan mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Lorakarbefi (C16H16N3ClO4) on niin kutsuttuihin karbakefeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lääketieteessä antibioottina.
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa lorakarbefi on kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on +34.[2] Lorakarbefin antibioottiset ominaisuudet perustuvat bakteerien soluseinän synteesin estoon. Yhdisteen rakenne muistuttaa kefaklooria, mutta rengasrakenteessa ei ole rikkiatomia. Kefakloorin tavoin lorakarbefi on laajakirjoinen, mutta tehoaa erityisesti gramnegatiivisiin bakteereihin. Lääkeainetta voidaan käyttää esimerkiksi hengitystieinfektioiden, korvatulehdusten, ihotulehdusten ja virtsatulehdusten hoitoon. Se hyväksyttiin Yhdysvalloissa vuonna 1991, mutta on sittemmin vedetty pois markkinoilta useassa maassa.[1][3][4][5][6]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tyypillisiä lorakarbefin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat vatsakivut, ripuli ja oksentelu. Myös ihottumaa voi esiintyä.[1][4]
Synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Lorakarbefin valmistukseen on kehitetty useita menetelmiä. Useassa niistä keskeisenä vaiheena on stereoselektiivinen Staudinger-synteesi.[5][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 181. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 Teoksen verkkoversio (viitattu 10.6.2020). (englanniksi)
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 952. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 376. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.6.2020). (englanniksi)
- ↑ a b Arthur H. Jeske: Mosby's Dental Drug Reference, s. 773. Elsevier, 2017. ISBN 9780323481113 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.6.2020). (englanniksi)
- ↑ a b Vasyl Andrushko, Natalia Andrushko: Stereoselective Synthesis of Drugs and Natural Products, s. 1251. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-03217-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.6.2020). (englanniksi)
- ↑ James A. Bristol: Annual Reports in Medicinal Chemistry, s. 333. John Wiley & Sons, 1993. ISBN 0-12-040528-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.6.2020). (englanniksi)
- ↑ A. N. Collins, Gary Sheldrake, J. Crosby: Chirality in Industry II, s. 105–108. John Wiley & Sons, 1997. ISBN 0-471-93595-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.6.2020). (englanniksi)