Lopinaviiri
| |
| |
Lopinaviiri
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (2S)-N-[(2S,4S,5S)-5-[[2-(2,6-dimetyylifenoksi)asetyyli]amino]-4-hydroksi-1,6-difenyyliheksan-2-yyli]-3-metyyli-2-(2-okso-1,3-diatsinan-1-yyli)butanamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J05 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C37H48N4O5 |
| Moolimassa | 628,794 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 124–127 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 98–99 %[2] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ulosteiden mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Lopinaviiri (C37H48N4O5) on peptidomimeettinen eli peptidien rakennetta ja ominaisuuksia matkiva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä HIV-infektioiden hoidossa. Lopinaviiri kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa lopinaviiri on kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky liuotettuna metanoliin on -22,9.[1] Lopinaviiri kuuluu proteaasin estäjiin. Se inhiboi HI-viruksen lisääntymisen kannalta oleellisia proteaasientsyymejä ja näin virusten lisääntyminen estyy. Lopinaviiriä annetaan yhdessä ritonaviirin kanssa. Ritonaviiri estää lopinaviiriä metaboloivia maksan entsyymejä ja täten pidentää lopinaviirin vaikutusaikaa ja parantaa sen tehoa. Lopinaviiri on usein ensimmäinen valinta proteaasien estäjäksi.[1][4][5][6][7]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tyypillisimpiä lopinaviirin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, oksentelu ja ripuli. Lääkeaine aiheuttaa usein myös lipidiaineenvaihdunnan häiriöitä kuten kolesterolin ja triglyseridien tavallista suurempaa määrää veressä.[4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Pierre R. Bonneau & Bruno Simoneau: HIV and AIDS Therapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007.
- ↑ Lopinavir DrugBank. Viitattu 25.5.2019. (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 25.5.2019. (englanniksi)
- ↑ a b Michael S. Saag: Updates in HIV and AIDS, s. 391. Elsevier, 2014. ISBN 978-0-323-32327-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.5.2019). (englanniksi)
- ↑ a b John E. Bennett, Raphael Dolin, Martin J. Blaser: Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases, s. 1631. Elsevier, 2014. ISBN 9781455748013 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.5.2018). (englanniksi)
- ↑ David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 974–975. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.5.2019). (englanniksi)
- ↑ Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 3. Antivirals, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016.