Levofloksasiini
| |
| |
Levofloksasiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (S)-9-fluori-2,3-dihydro-3-metyyli-10-(4-metyylipiperatsin-1-yyli)-7-okso-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-bentsoksatsiini-6-karboksyylihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C18H20N3FO4 |
| Moolimassa | 361,37 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 90 %[1] |
| Proteiinisitoutuminen | 24–38 %[2] |
| Metabolia | Ei metaboloidu |
| Puoliintumisaika | 7 h[1] |
| Ekskreetio | Virtsan mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen, intravesooni |
Levofloksasiini (C18H20FN3O4) on fluorokinoloneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä laajakirjoisena antibioottina.
Vaikutusmekanismi ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Levofloksasiini on ofloksasiinin S-enantiomeeri yhdisteellä on bakteereja vastaan 8–128-kertainen teho verrattuna raseemiseen ofloksasiiniin. Muiden fluorokinoloniantibioottien tavoin levofloksasiinin teho perustuu bakteerien DNA-gyraasientsyymin inhibointiin, jolloin bakteeri ei kykene syntetisoimaan RNA:ta, kopioimaan DNA:ta eikä lisääntymään.[1][2][3][4][5]
Levofloksasiini tehoaa moniin bakteereihin muun muassa Streptococcus- ja Staphylococcus-suvun lajeihin ja Haemophilus influenzaeen. MRSA-bakteeri on sille usein resistentti ja grampositiivisia bakteereita vastaan levofloksasiinin teho ei ole yhtä hyvä kuin gramnegatiivisia bakteereita vastaan. Lääkeainetta voidaan käyttää muun muassa keuhkokuumeen ja keuhkoputkentulehduksen hoidossa sekä virtsatieinfektioiden hoitoon. Levofloksasiinia voidaan ottaa joko suun kautta tablettina tai annostella ruiskeena laskimoon.[1][2][3][6][5]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Levofloksasiini on yleisesti ottaen hyvin siedetty lääkeaine. Tyypillisimmät haittavaikutukset ovat ruuansulatuskanavan oireet kuten huonovointisuus ja vatsakipu. Muita lääkkeen käytöstä aiheutuvia haittavaikutuksia voivat olla myös päänsärky ja väsymys.[4]
Eräs harvinainen haittavaikutus on jänteiden tai nivelsiteiden kipu ja tulehdus, jotka voivat johtaa repeämään. Tätä esiintyy useimmiten akillesjänteessä.[7]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Levofloksasiinia voidaan erottaa raseemisesta ofloksasiinista resoluution avulla joko kiteyttämällä tai entsymaattisesti. Yhdisteen synteesiin on kehitetty myös asymmetrinen synteesimenetelmä.[5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 53. Nukleiinihappoihin vaikuttavat mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 22.10.2023.
- ↑ a b c Levofloxacin DrugBank. Viitattu 19.9.2014. (englanniksi)
- ↑ a b John. F. Kadow, J. F. Barrett, D. Beaulieu, T. J. Dougherty, N.A. Meanwell, K. A. Ohemeng-Paratek & B. Ryan: Antibacterial Agents, Quinolones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 19.10.2014
- ↑ a b Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Antimicrobial Drugs, s. 758–768. Elsevier, 2009. ISBN 9780444532725 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.10.2014). (englanniksi)
- ↑ a b c Douglas Scott Johnson, Jie Jack Li: The art of drug synthesis, s. 45–54. Wiley-Interscience, 2007. ISBN 978-0-471-75215-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.10.2014). (englanniksi)
- ↑ Jukka Lumio: Fluorokinolonien käyttö. Duodecim, 1999, 115. vsk, nro 3, s. 304. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.10.2023.
- ↑ Pakkausseloste: Levofloxacin Orion 500 mg kalvopäällysteiset tabletit (pdf) 27.9.2017. Fimea. Arkistoitu 18.1.2018. Viitattu 17.1.2018.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Levofloxacin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Levofloxacin (englanniksi)
- ChemBlink: Levofloxacin (englanniksi)