Laktisoli
| Laktisoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Natrium-2-(4-metoksifenoksi)propanoaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C(=O)[O-])OC1=CC=C(C=C1)OC.[Na+] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H11O4Na |
| Moolimassa | 218.188 g/mol |
| Ulkomuoto | vaaleahko, kiteinen[1] |
| Sulamispiste | 190 C°[1] |
| Liukoisuus veteen | liukoinen veteen, etanoliin, propyleeniglykoliin, vähäliukoinen rasvoihin[1] |
Laktisoli on 2-(4-metoksifenoksi)propionihapon natriumsuola, joka estää ihmisillä makeutusaineiden makeutta.[2] Rakenteeltaan se muistuttaa dulsiinia.[3]
Laktisoli löydettiin 1989 arabiankahvin pavuista.[4][2]
Makeuden esto
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Ihmisillä on suussa heterodimeerisiä makureseptoreita, TAS1R2-TAS1R3. Laktisolilla on 2 stereoisomeeriä: (R)- ja (S)-laktisoli. (R)-Laktisoli ei vaikuta makeaa aistiviin reseptoreihin. Taas (S)-laktisoli sitoutuu TAS1R3:n solukalvon läpäisevään domeeniin (TMD:hen).[2] Se sitoutuu siihen käänteisagonistina. (S)-Laktisoli estää siten makeutusaineiden makeutta, joita ovat esimerkiksi sakkaroosi, fruktoosi, sakariini ja neotaami.[5]
Itsessään laktisoli maistuu heikosti kitkerän metalliselta tai suolaiselta.[6]
Muita makeuttavia estäviä aineita ovat muun muassa 2-(2,4-dikloorifenoksi)propionihappo[2] ja Gymnema sylvestre-kasvin gurmariini-proteiini ja gymnemahapot,[7] kiinanjujuban lehtien zizifiini ja Hovenia dulcis-puun lehtien hodulsiini.[8]
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Food safety and quality: details fao.org. Arkistoitu Viitattu 22.9.2019.
- ↑ a b c d T Nakagita et al: Structural insights into the differences among lactisole derivatives in inhibitory mechanisms against the human sweet taste receptor. PLoS ONE, 2019, 14. vsk, nro 3. PubMed:30883570 doi:10.1371/journal.pone.0213552 ISSN 1932-6203 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ DB MacDougall, GG Birch, C Johnson: The effect of the sweetness inhibitor 2(-4-methoxyphenoxy)propanoic acid (sodium salt) (Na-PMP) on the taste of bitter-sweet stimuli. Chemical Senses, 1994, 19. vsk, nro 4, s. 349–358. doi:10.1093/chemse/19.4.349 ISSN 0379-864X Artikkelin verkkoversio.
- ↑ EB Rathbone et al: Occurrence of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans: analysis by gas-liquid chromatography and by high-performance liquid chromatography. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1989, 37. vsk, nro 1, s. 54–58. doi:10.1021/jf00085a013 ISSN 0021-8561 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ C Alvarado et al: Differential modulation of the lactisole ‘sweet water taste’ by sweeteners. PLoS ONE, 2017, 12. vsk, nro 7. PubMed:28700634 doi:10.1371/journal.pone.0180787 ISSN 1932-6203 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ SS Schiffman et al: Selective inhibition of sweetness by the sodium salt of +/-2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid. Chemical Senses, 1999, 24. vsk, nro 4, s. 439–447. PubMed:10480680 doi:10.1093/chemse/24.4.439 ISSN 0379-864X Artikkelin verkkoversio.
- ↑ MN Sillence et al: Sweet taste receptor inhibitors: Potential treatment for equine insulin dysregulation. PloS One, 2018, 13. vsk, nro 6, s. e0200070. PubMed:29958298 doi:10.1371/journal.pone.0200070 ISSN 1932-6203 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Y Kurihara: Characteristics of antisweet substances, sweet proteins, and sweetness-inducing proteins. Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 1992, 32. vsk, nro 3, s. 231–252. PubMed:1418601 doi:10.1080/10408399209527598 ISSN 1040-8398 Artikkelin verkkoversio.