Konvallatoksiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Konvallatoksiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-5,14-dihydroksi-13-metyyli-17-(5-okso-2H-furan-3-yyli)-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroksi-6-metyylioksan-2-yyli]oksi-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodekahydro-1H-syklopenta[a]fenantreeni-10-karbaldehydi
CAS-numero 508-75-8
PubChem CID 441852
Ominaisuudet
Molekyylikaava C29H42O10
Moolimassa 550,626 g/mol
Sulamispiste 235–242 °C[1]

Konvallatoksiini (C29H42O10) on myrkyllinen sydämen toimintaan vaikuttava glykosidi. Sitä esiintyy muun muassa kielossa (Convallaria majalis).

Rakenteeltaan konvallatoksiini kuuluu strofantosidiglykosideihin. Yhdisteessä sokeriosana on ramnoosi ja aglykonina strofantidiini. Yhdiste liukenee pieninä määrinä veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin tai asetoniin.[1][2]

Konvallatoksiinia on kielon kukissa ja lehdissä.[1][2] Kielon lisäksi yhdistettä on eristetty sarjatähdikin (Ornithogalum umbellatum) sipulista[3] Konvallatoksiini on kielon glykosideista myrkyllisin ja sen LD50-arvo on 0,08 mg/kg. Konvallatoksiini estää natrium-kaliumpumpun toimintaa, mikä johtaa takykardiaan ja lopulta sydänhalvaukseen. Yhdiste on myrkyllistä myös munuaisille.[4] Konvallatoksiinin rakenteessa myrkyllisyyteen vaikuttavia tekijöitä ovat muun muassa tyydyttymätön laktonirengas, ramnoosisokeri ja aldehydiryhmä 17-aseman hiileen liittyneenä[3].

  1. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1006. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  2. a b Hans P. Albrecht & Karl-Heinz Geiss: Cardiac Glycosides and Synthetic Cardiotonic Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.12.2013
  3. a b R. B. Kelly, Edward G. Daniels & L. Bayard Spaulding: Cytotoxicity of Cardiac Principles. Journal of Medicinal Chemistry, 1965, 8. vsk, nro 4, s. 547–548. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 6.12.2013. (englanniksi)
  4. Ramesh Chandra Gupta: Veterinary toxicology, s. 237. Academic Press, 2010. ISBN 978-0-12-385926-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.12.2013). (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.