Kokaetyleeni
| Kokaetyleeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Etyyli-(2R,3S)-3-bentsyylioksi-8-metyyli-8-atsabisyklo[3.2.1]oktaani-2-karboksylaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
CCOC(=O)C1C2CCC(N2C) CC1OC(=O)C3=CC=CC=C3 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C18H23NO4 |
| Moolimassa | 317.4 g/mol |
| Ulkomuoto | kiteinen[1] |
| Sulamispiste | 109 °C[1] |
| Liukoisuus veteen | hyvin liukoinen dietyylieetteriin ja etanoliin[1] |
Kokaetyleeni on aineenvaihduntatuote, jota muodostuu ihmiskehossa kokaiinista ja etanolista mikäli niitä käytetään samaan aikaan. Kokaetyleeni vapauttaa keskushermostossa dopamiinia ja päihdyttää siksi samaan tapaan kuin kokaiini.[2] Kokaetyylenin syntetisoi tiettävästi ensi kerran W. Merck vuonna 1885 Kielin yliopistossa,[3][4][5] mutta kokaetyleenin farmakologisia ominaisuuksia tutkittiin tarkemmin todennäköisesti vasta myöhemmin.[5]
Ihmisen käyttäessä kokaiinia yhdessä etanolin kanssa, osa kokaiinista vaihtoesteröityy etanolin kanssa kokaetyleeniksi maksassa karboksyyliesteraasien avulla. Kokaetyleeni voi hajota bentsoylekgoniiniksi kokaiinin tapaan. Vaihtoehtoisesti se voi hajota N-demetylaation kautta norkokaetyleeniksi – tämä reaktio on verrannollinen reaktioon, jossa kokaiini hajoaa norkokaiiniksi.[5]
Kokaetyleeniä voidaan käyttää päihteenä esimerkiksi nuuskaamalla tai injektioiden kautta. Ihmisissä kokaetyleenin aiheuttama päihtymys on identtinen kokaiinin aiheuttaman päihtymyksen kanssa. Molemmat ovat likimain yhtä voimakkaita stimulantteja massaan suhteutettuna. Kokaetyleeni on kuitenkin hieman pitkävaikutteisempi: sen eliminaation puoliintumisaika ihmisissä on noin 150 minuuttia. Kokaiinin puoliintumisaika taas on noin 80 minuuttia, mutta se voi kasvaa noin 100 minuuttiin asti jos sitä käytetään yhdessä etanolin kanssa. Etanoli myös tehostaa nuuskatun kokaiinin imeytymistä mahdollisesti siksi, että etanoli laajentaa nenän verisuonistoa.[2]
Kokaetyleeni saattaa olla hieman vaarallisempi aine kuin kokaiini. Kokaetyleenin LD50 hiirissä nimittäin on 70–96 milligrammaa kokaetyleeniä per kehonpainokilogramma (mg/kg) vatsakalvon sisään pistettynä. Kokaiinin vastaava LD50 on 85–107 mg/kg.[6][5] Etanolin yhteiskäyttö kokaiinin kanssa on kuitenkin vaarallisempaa kuin pelkän kokaiinin käyttö. Yhteiskäytössä muodostuneen kokatetyleenin merkitystä yhteiskäyttöön liittyneiden terveysongelmien ja kuolintapausten osalta ei tunneta.[5]
Kokaetyleeni ei ole vesiliukoinen, mutta sen fumaraatti- ja hydrokloridisuolat ovat.[7][8]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c WM Haynes et al: ”Physical constants of organic compounds”, CRC handbook of chemistry and physics, s. 44. (95. painos) CRC Press, 2014. ISBN 9781482208689
- ↑ a b A Dasgupta et al: Critical issues in alcohol and drugs of abuse testing, s. 215–221. (2. painos) Elsevier, 2019. doi:10.1016/B978-0-12-815607-0.00017-4 ISBN 9780128156070
- ↑ W Merck: Ueber die künstliche darstellung von cocain und seiner homologen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1885, 18. vsk, nro 2, s. 2952–2955. doi:10.1002/cber.188501802222 ISSN 1099-0682 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ The Merck index, s. 383. (12. painos) Chapman & Hall Electronic Pub. Division, 2000. ISBN 9781584881292
- ↑ a b c d e AW Jones: Forensic drug profile: cocaethylene. Journal of Analytical Toxicology, 2019, 43. vsk, nro 3, s. 155–160. PubMed:30796807 doi:10.1093/jat/bkz007 ISSN 1945-2403 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ BF Sobel et al: Assessment of cocaethylene lethality in Long-Evans female and male rats. Neurotoxicology and Teratology, 1998, 20. vsk, nro 4, s. 459–463. PubMed:9697972 doi:10.1016/s0892-0362(97)00132-3 ISSN 0892-0362 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ M Perez-Reyes: Subjective and cardiovascular effects of cocaethylene in humans. Psychopharmacology, 1993, 113. vsk, nro 1, s. 144–147. doi:10.1007/BF02244347 ISSN 1432-2072 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Cocaethylene (C0932) - datasheet sigmaaldrich.com. Viitattu 13.2.2020.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- PubChem: Cocaethylene (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Cocaethylene (englanniksi)