Klotsolinaatti

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Klotsolinaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi Etyyli-3-(3,5-dikloorifenyyli)-5-metyyli-2,4-diokso-1,3-oksatsolidiini-5-karboksylaatti
CAS-numero 84332-86-5
PubChem CID 51574
SMILES CCOC(=O)C1(C(=O)N(C(=O)O1)C2=CC(=CC(=C2)Cl)Cl)C[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C13H11NCl2O5
Moolimassa 332,128 g/mol
Sulamispiste 112,6 °C[2]
Tiheys 1,44 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Klotsolinaatti (C13H11NCl2O5) on dikarboksamideihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on aikaisemmin käytetty maataloudessa fungisidina. Euroopan unionin alueella aineen käyttö on kiellettyä.

Huoneenlämpötilassa klotsolinaatti on vaaleaa kiteistä ainetta. Se on käytännössä katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin.[2] Klotsolinaatin fungisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se vaikuttaa mitokondrioiden solukalvojen lipidien hapettumiseen. Aine tehoaa useisiin sienipatogeeneihin.[3]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Klotsolinaattia valmistetaan 3,5-dikloorifenyyli-isosyanaatin ja dietyylihydroksimetyylimalonaatin välisellä reaktiolla.[2] Ainetta on käytetty fungisidina muun muassa kasvis-, hedelmä- ja marjaviljelmillä ja koristekasviviljelmillä.[2][3] Euroopan komissio päätti vetää klotsolinaattia sisältävät valmisteet markkinoilta vuonna 2000[4].

  1. Chlozolinate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 24.2.2018.
  2. a b c d e Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 24.2.2018
  3. a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 1157. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.2.2018). (englanniksi)
  4. 2000/626/EY: Komission päätös, tehty 13 päivänä lokakuuta 2000, klotsolinaatin sisällyttämättä jättämisestä neuvoston direktiivin 91/414/ETY liitteeseen I ja tätä tehoainetta sisältäville kasvinsuojeluaineille annettujen lupien peruuttamisesta (tiedoksiannettu numerolla K(2000) 3007) (ETA:n kannalta merkityksellinen teksti) Euroopan komissio. Viitattu 24.2.2018.