Klorendiinianhydridi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Klorendiinianhydridi
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,2,3,4,7,7-heksaklooribisyklo[2.2.1]hept-2-eeni-5,6-dikarboksyylianhydridi
CAS-numero 115-27-5
PubChem CID 12293770
SMILES C12C(C(=O)OC1=O)C3(C(=C(C2(C3(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C9H2Cl6O3
Moolimassa 370,806 g/mol
Sulamispiste 231-235 °C[2]
Tiheys 1,73 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa

Klorendiinianhydridi (C9H2Cl6O3) on kloorattuihin rengasrakenteisiin anhydrideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymeeriteollisuudessa palonsuoja-aineena.

Huoneenlämpötilassa klorendiinianhydridi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste hydrolysoituu erityisesti emäksisten vesiliuosten vaikutuksesta klorendiinihapoksi. Klorendiinianhydridi liukenee muun muassa etanoliin. Klorendiinihappo ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä ja sille altistuminen voi aiheuttaa allergisen reaktion. Yhdiste kuuluu niin sanottuihin reaktiivisiin palonsuoja-aineisiin.[3][2][4][5]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Klorendiinianhydridiä valmistetaan heksakloorisyklopentadieenin ja maleiinianhydridin välisellä Diels–Alder-reaktiolla. Tuote voidaan puhdistaa hydrolysoimalla se klorendiinihapoksi ja tämän jälkeen eristää klorendiinihappo. Kuumennettaessa klorendiinihappoa se kondensoituu muodostaen jälleen klorendiinianhydridia.[2][4][5]

Klorendiinihappoa käytetään polymeerien palonestoaineena. Erityisesti sitä käytetään tyydyttymättömien polyestereiden valmistuksessa yhdessä maleiinianhydridin ja polyolien kanssa. Lisäksi sitä käytetään myös alkydi- ja epoksihartsien palonsuoja-aineena. Klorendiinihappo parantaa myös polymeerien UV-säteily- ja korroosiokestävyyttä.[2][4][5]

  1. Chlorendic anhydride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.9.2016.
  2. a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 347. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. a b Klorendiinianhydridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 26.9.2016
  4. a b c Arthur G. Mack: Flame Retardants, Halogenated, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 26.9.2016
  5. a b c NPCS Board of Consultants & Engineers: Handbook on Textile Auxiliaries, Dyes and Dye Intermediates Technology, s. 43-44. Asia Pacifin Business Press Inc., 2009. ISBN 9788178331225 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.9.2016). (englanniksi)