Klordimeformi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Klordimeformi
Tunnisteet
IUPAC-nimi N'-(4-kloori-2-metyylifenyyli)-N,N-dimetyylimetaani-imidamidi
CAS-numero 6164-98-3
PubChem CID 22544
SMILES CC1=C(C=CC(=C1)Cl)N=CN(C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H13N2Cl
Moolimassa 196,674 g/mol
Sulamispiste 35 °C[1]
Kiehumispiste 163–165 °C[1]
Tiheys 1,105 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen 0,25 g/l (20 °C)[2]

Klordimeformi (C10H13N2Cl) on amidiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty maataloudessa akarisidina eli punkkimyrkkynä sekä hyönteismyrkkynä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa klordimeformi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin muun muassa metanoliin, asetoniin, etyyliasetaattiin ja kloroformiin. Aine on myrkyllistä ja voi aiheuttaa iho-, munuais- tai virtsatulehduksen. Klordimeformi on todennäköisesti karsinogeenista. Sen myrkyllisyys hämähäkkieläimille ja hyönteisille perustuu oktopamiinireseptorin toiminnan estymiseen.[1][2][3][4][5]

Klordimeformia valmistetaan 4-kloori-o-toluidiinin ja dimetyyliformamidin ja fosgeenin reaktiotuotteen välisellä reaktiolla.[1]

Klordimeformia on käytetty punkkien torjuntaan hedelmä- ja vihannesviljelmillä sekä puuvillaa tai riisiä vaurioittavien perhosten torjuntaan.[1][3][4][6] Yhdisteen käyttö kasvinsuojeluaineena ei ole ollut hyväksyttyä Euroopan unionin alueella vuodesta 2009[7].

  1. a b c d e f Franz Müller, Hans Peter Streibert & Saleem Farooq: "Acaricides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009.
  2. a b Klordimeformin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 27.8.2024.
  3. a b Robert L. Metcalf: "Insect Control Technology", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  4. a b Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 90. CABI, 2014. ISBN 978-1-78064-014-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.7.2024). (englanniksi)
  5. Klordimeformin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 27.8.2024
  6. Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: "Insect Control, 2. Individual Insecticides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.
  7. Chlordimeform PPDB: Pesticide Properties DataBase. University of Hertfordshire. Viitattu 27.8.2024. (englanniksi)