Klorantraniliproli
| Klorantraniliproli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 5-bromi-N-[4-kloori-2-metyyli-6-(metyylikarbamoyyli)fenyyli]-2-(3-klooripyridin-2-yyli)pyratsoli-3-karboksamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
CC1=CC(=CC(=C1NC(=O)C2=CC(=NN2C3=C (C=CC=N3)Cl)Br)C(=O)NC)Cl |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C18H14N5BrCl2O2 |
| Moolimassa | 483,142 g/mol |
| Sulamispiste | 209 °C[1] |
| Liukoisuus veteen | 0,00088 g/l (20 °C)[1] |
Klorantraniliproli (C18H14N5BrCl2O2) on heterosyklisiin amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hyönteismyrkkynä maataloudessa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa klorantraniliproli on kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen. Klorantraniliproli on myrkyllistä hyönteisille, koska se sitoutuu niiden ryanodiinireseptoreihin. Tämän seurauksena kalsiumionien virtaus soluihin kasvaa aiheuttaen lihasten halvautumista. Nisäkkäille yhdiste ei ole myrkyllistä.[1][2] Klorantraniliproli heikentää mehiläisten lentokykyä[3].
Klorantraniliprolia valmistetaan 5-bromi-2-(3-klooripyridin-2-yyli)pyratsoli-3-karboksyylihapon ja 4-kloori-6-metyyliantraniiliamidin välisellä reaktiolla.[2]
Klorantraniliprolia käytetään erityisesti tuholaisperhosia vastaan.[1][2] Se hyväksyttiin markkinoille Euroopan unionin alueella vuonna 2014[4].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: Insect Control, 2. Individual Insecticides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.
- ↑ a b c Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds, s. 1409-1421. John Wiley & Sons, 2019. ISBN 978-3-527-34089-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.7.2021). (englanniksi)
- ↑ Aklesso Kadala, Mercédès Charreton, Pierre Charnet & Claude Collet: Honey bees long-lasting locomotor deficits after exposure to the diamide chlorantraniliprole are accompanied by brain and muscular calcium channels alterations. Scientific Reports, 2019, 9. vsk. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 12.7.2021. (englanniksi)
- ↑ Chlorantraniliprole EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 12.7.2021. (englanniksi)