Kloorifeniramiini
| |
Kloorifeniramiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 3-(4-kloorifenyyli)-N,N-dimetyyli-3-pyridin-2-yylipropan-1-amiini | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | R06 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C16H19N2Cl |
| Moolimassa | 274,782 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Kiehumispiste | 142 °C [2] |
| Liukoisuus veteen | 5,5 g/l (37 °C)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 72 %[2] |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 21–27 tuntia[2] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Kloorifeniramiini eli kloorifenamiini (C16H19ClN2) on antihistamiineihin kuuluva lääkeaine. Se ei ole yhtä unettava kuin monet muut ensimmäisen sukupolven antihistamiinit.
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kloorifeniramiini on huoneenlämpötilassa kirkas öljymäinen neste. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sillä on kaksi enantiomeeria. Lääkkeenä kloorifeniramiinia käytetään tyypillisesti raseemisena seoksena, mutta kloorifeniramiinin S-enantiomeeri on vaikutuksiltaan sata kertaa potentimpi kuin R-kloorifeniramiini. Kloorifeniramiinin vaikutus perustuu H1-histamiinireseptorin toiminnan estämiseen, mikä estää histamiinin sitoutumisen reseptoriin ja histamiinin vaikutusten ilmentymisen. Yhdistettä käytetään allergisen nuhan, nokkosrokon ja astman hoidossa. Eläimissä yhdiste metaboloituu demetyloitumalla ja hapettumalla.[3][2]
Synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kloorifeniramiinin synteesiin käytetään kahta tapaa. Vanhemmassa tavassa p-klooribentsyylinitriili reagoi 2-bromipyridiinin kanssa natriumamidin vaikutuksesta p-kloorifenyyli-2-pyridyyliasetonitriiliksi, joka edelleen reagoi 2-dimetyyliaminoetyylikloridin kanssa ja tämän välituotteen hydrolyysi ja dekarboksylointi happamissa olosuhteissa johtaa kloorifeniramiinin muodostumiseen.[4]
Toinen kloorifeniramiinin valmistukseen käytettävä menetelmä on 2-(4-klooribentsyyli)pyridiinin reaktio 2-dimetyyliaminoetyylikloridin kanssa natriumamidin läsnä ollessa.[5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Physical properties: Chlorpheniramine NLM Viitattu 28.2.2014
- ↑ a b c d Chlorphenamine DrugBank. Viitattu 28.2.2014. (englanniksi)
- ↑ Ioannis S. Vizirianakis: Handbook of Personalized Medicine, s. 492–493. CRC Press, 2014. ISBN 9789814411196 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.2.2014). (englanniksi)
- ↑ Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry, s. 442. New Age International, 2005. ISBN 9788122415650 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.2.2014). (englanniksi)
- ↑ Norbert Höfgen, Sonja Beckh, Istvan Szelenyi & Pal L. Bölcskei: Antiallergic Agents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 28.2.2014