Kloorietyyni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Kloorietyyni
Tunnisteet
CAS-numero 593-63-5
PubChem CID 68975
SMILES C#CCl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C2HCl
Moolimassa 60,478 g/mol
Sulamispiste –126 °C[2]
Kiehumispiste –30 °C [2]

Kloorietyyni eli klooriasetyleeni (C2HCl) on kloorattuihin alkyyneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste on suhteellisen pysymätöntä ja myrkyllistä kaasua.

Ominaisuudet ja valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa kloorietyyni on väritöntä ja voimakkaan pahanhajuista kaasua.[3] Se ei liukene veteen, mutta liukenee vähäisessä määrin etanoliin[4]. Yhdiste on ilmassa äärimmäisen helposti syttyvää ja räjähtävää ja on stabiilia vain suojakaasun alaisuudessa pimeässä. Se on myrkyllistä ja ärsyttää hyvin voimakkaasti hengitysteitä.[3][5]

Kloorietyyniä on havaittu huomattavia määriä vulkaanisissa kaasuissa muun muassa Etnalta, Vulcanolta ja Satsuma-Iwojima-tulivuorelta. Lisäksi sitä on havaittu muodostuvan maaperässä abioottisissa olosuhteissa katekolista niin kusutulla Fenton-reaktiolla Fe3+-ionien katalysoimana.[5][6] Kloorietyyniä voidaan valmistaa synteettisesti 1,2-dikloorieteenin ja natriumhydroksidin etanoliliuoksen välisellä reaktiolla elohopeasyanidin läsnä ollessa[3]. Sitä muodostuu myös kuumennettaessa diklooriakryylihappoa[5].

  1. Chloroethyne – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.7.2016.
  2. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 72. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. a b c Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jürgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer & Dieter Mayer: Acetylene, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 5.7.2016
  4. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–97. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.7.2016). (englanniksi)
  5. a b c David J. Triggle,John B. Taylor: Comprehensive Medicinal Chemistry II, s. 200. Elsevier, 2006. ISBN 978-0080445137 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.7.2016). (englanniksi)
  6. Gordon W. Gribble: Naturally Occurring Organohalogen Compounds – A Comprehensive Update, s. 22–23. Springer, 2009. ISBN 978-3-211-99322-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.7.2016). (englanniksi)