Kinkonidiini
| Kinkonidiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (R)-[(2S,4S,5R)-5-etenyyli-1-atsabisyklo[2.2.2]oktan-2-yyli]kinolin-4-yylimetanoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C=CC1CN2CCC1CC2C(C3=CC=NC4=CC=CC=C34)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C19H22N2O |
| Moolimassa | 294,386 g/mol |
| Sulamispiste | 210,5 °C[2] |
| Tiheys | 1,2 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Veteen 0,2 g/l (25 °C)[3] |
Kinkonidiini (C19H22N2O) on kiina-alkaloideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste on kinkoniinin stereoisomeeri. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä.
Esiintyminen, ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kinkonidiinia esiintyy useissa kiinapuiden suvun kasvien kuoressa, erityisesti Cinchona pubescens- (C. succirubra) ja C. pitayensis-lajeissa. Yhdiste on veteen hyvin niukkaliukoinen ja liukenee paremmin etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Kinkonidiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky etanoliliuoksessa on -109,2°.[2][4][5] Yhdisteellä on malarialoisioita tappavia ominaisuuksia, kuten useilla muillakin kiina-alkaloideilla.[5]
Kinkonidiinia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä optisesti aktiivisten karboksyylihappojen enantiomeerien erottamiseen toisistaan resoluutiolla ja kiraalisena katalyyttinä.[5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Cinchonidine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.12.2015.
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1135. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Physical properties: Cinchonidine NLM Viitattu 4.12.2015
- ↑ Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 4.12.2015
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 384. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database (HMDB): Cinchonidine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cinchonidine (englanniksi)
- ChemBlink: Cinchonidine (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Cinchonidine (englanniksi)