Kinidiini
| |
| |
Kinidiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (S)-[(2R,4S,5R)-5-etenyyli-1-atsabisyklo[2.2.2]oktan-2-yyli]-(6-metoksikinolin-4-yyli)metanoli | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | C01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C20H24N2O2 |
| Moolimassa | 324,412 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 174–175 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 70–80 % |
| Proteiinisitoutuminen | 80–88 %[2] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 6–8 tuntia [2] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Kinidiini (C20H24N2O2) on niin kutsuttuihin kiina-alkaloideihin kuuluva alkaloidi. Yhdistettä käytetään sydämen rytmihäiriöiden hoitoon. Kinidiini on kiniinin stereoisomeeri.
Kinidiini on WHO:n listalla yhteiskunnalle tärkeimmistä lääkkeistä.[3]
Esiintyminen ja ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kinidiiniä esiintyy Cinchona officinalis -matarakasvissa ja useissa muissa Cinchona-suvun kasveissa. Yhdistettä eristetään kasveista ja otetaan talteen kiniinin eristyksen yhteydessä. Sitä voidaan myös valmistaa isomeroimalla kinidiinistä. Kinidiinin ominaiskiertokyky on trikloorimetaanissa +230° ja etanolissa +212°. Yhdisteen rakenne sisältää kaksi emäksistä typpiatomia, yhden kinoliinirenkaassa ja toisen kinuklidiinirenkaassa. Näistä kinuklidiinirenkaan typpiatomi on emäksisempi. Kinidiini liukenee vain vähän veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin tai trikloorimetaaniin.[1][4][5][6]
Vaikutusmekanismi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kinidiini salpaa natriumkanavia ja estää kaliumionien ulosvirtausta. Yhdiste vaikuttaa myös sinussolmukkeisiin ja tahdistussoluihin pidentämällä aktiopotentiaalia. Kinidiini aiheuttaa QT-ajan ja PQ-ajan pidentymistä. Kinidiini metaboloituu 2-hydroksikinidiiniksi, jonka vaikutukset ovat samanlaiset kuin kinidiinin. Kinidiiniä käytetään erityisesti eteisvärinän hoitamisessa. Yhdistettä käytetään usein suolamuodossa, tyypillisesti joko kinidiiniglukonaattina tai -sulfaattina.[4][7][8]
Kinidiinillä on myös malarialoisioita tappavia vaikutuksia[5], mutta se ei ole yhtä tehokas kuin kiniini.
Sivuvaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kinidiini pidentää QT-aikaa, mikä voi johtaa niin kutsuttuun kääntyvien kärkien takykardiaan. Yleisiä sivuvaikutuksia ovat pahoinvointi, ripuli ja ruokahalun menettäminen. Kinidiini voi aiheuttaa myös allergisia oireita, korvien soimista, muita kuulo- ja näköhäiriöitä ja pääkipua. Kinidiinimyrkytyksen (kinkonismi eli kiniinialkaloidimyrkytys) hoito on samankaltaista kuin kiniinimyrkytyksessäkin.[8][7][9][10]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1135. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Quinidine DrugBank. Viitattu 16.03.2013. (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines (pdf) lokakuu 2013. World Health Organization. Viitattu 31.12.2015. (englanniksi)
- ↑ a b Gajanan S. Joshi & James C. Burnett: Cardiovascular Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 16.03.2013
- ↑ a b Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 16.03.2013
- ↑ Axel Kleemann: Cardiovascular Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 16.03.2013
- ↑ a b Gerda von Philipsborn, Anton Oberdorf, Fritz Binnig & Albrecht Franke: Antiarrhythmic Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.03.2013
- ↑ a b Ilari Paakkari ja Lauri Toivonen: 32. Rytmihäiriölääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 16.10.2023.
- ↑ Henry Matthew, A.A.H. Lawson: Treatment of Common Acute Poisonings, s. 134–137. (3. painos) Churchill Livingstone, 1975. ISBN 0 443 01217 2 (englanniksi)
- ↑ Tohtori.fi: Kinkonismi Viitattu 1.1.2016.