Karbonylaatio
Karbonylaatio on kemiallinen reaktio, jossa hiilimonoksidi liittyy johonkin orgaaniseen tai epäorgaaniseen yhdisteeseen. Hiilimonoksidi on yleinen aine, ja sitä käytetään usein teollisissa prosesseissa reaktanttina.
Karbonylaatio ihmisessä
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Karbonylaation aiheuttaja ihmisen aineenvaihdunnassa on usein hapetusstressi [1]. Karbonylaatio edeltää usein solujen kuolemaa [2],[3] [4].
Veren sokeripitoisuuden noustessa valkuaisaineiden vapaat aminohapot reagoivat kemiallisesti karbonyyliryhmien kanssa ja pelkistävät sokereita alfaketoaldehydiksi, joka aiheuttaa sokeroitumista eli glykaatiota.
Karbonyyliryhmiä syntyy kudoksissamme monesta syystä:
- aminohappojen sivuketjujen suorasta hapettumisesta vapaiden radikaalien ja reaktiivisten happiyhdisteiden vaikutuksesta
- lipidien peroksidaatiotuotteiden (MDA) reagoinnista aminohappojen (lysiinin, arginiinin ja histidiinin) kanssa glykaatiossa, joissa sokerit ja proteiinit muodostavat karbonyyliryhmiä Maillard-reaktiossa ja muilla tavoilla [5]
- krotyylialkoholin muuntuessa elimistössä myrkylliseksi krotonaldehydiksi [6].
Aldehydit ja ketonit ovat karbonyyliyhdisteitä, toisin sanoen niiden molekyylissä on funktionaalisena ryhmänä karbonyyliryhmä >C=O.
Proteiinit eivät ole ainoita yhdisteitä, joissa syntyy karbonyyliryhmiä. Myös solukalvojen fosfolipidit muodostavat niitä hapettuessaan, vapaiden radikaalien ja reaktiivisten happiyhdisteiden vaikutuksesta.
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Stadtman ER, Levine RL.Protein Oxidation Ann. N.Y. Acad. Sci. 2000;899(1):191–208 Abstract (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ Aldini G, Carini M, Beretta G, et al. Carnosine is a quencher of 4-hydroxy-nonenal: through what mechanism of reaction? Biochem Biophys Res Commun. 2002;298(5):699–706.
- ↑ Burcham PC, Fontaine F. Extensive protein carbonylation precedes acrolein-mediated cell death in mouse hepatocytes. J Biochem Mol Toxicol. 2001;15(6):309–16
- ↑ Burcham PC, Kaminskas LM, Fontaine FR et al. Aldehyde-sequestering drugs: tools for studying protein damage by lipid peroxidation products. Toxicology. 2002;181–182:229–36
- ↑ Hipkiss AR. Biosynthesis, Release, and Uptake of Carnosine in Primary Cultures. Review. Biochemistry (Mosc) 2000 c;65:7 Free Full Text (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ Fontaine FR, Dunlop RA, Petersen DR, Burcham PC. Oxidative bioactivation of crotyl alcohol to the toxic endogenous aldehyde crotonaldehyde: association of protein carbonylation with toxicity in mouse hepatocytes. Chem Res Toxicol. 2002;15(8):1051–8