Kanavaniini
| Kanavaniini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2S)-2-amino-4-(diaminometylideeniamino)oksibutaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(CON=C(N)N)C(C(=O)O)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H12N4O3 |
| Moolimassa | 176,186 g/mol |
| Sulamispiste | 184 °C[2] |
| Kiehumispiste | 366 °C |
| Tiheys | 1,61 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen [2] |
Kanavaniini (C5H12N4O3) on ei-proteinogeeninen myrkyllinen aminohappo, jota tavataan eräissä hernekasveissa, kuten papulajissa Canavalia ensiformis ja sinimailasen siemenissä.[2]
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kanavaniini on huoneenlämpötilassa valkoinen kiteinen aine. Yhdiste liukenee hyvin veteen, mutta ei liukene etanoliin eikä poolittomiin orgaanisiin liuottimiin. Rakenteeltaan se muistuttaa huomattavasti arginiinia ja ainoa ero näiden kahden aminohapon välillä on, että kanavaniinissa on guanidiiniryhmään sitoutunut happiatomi hiiliatomin sijaan.[2]
Monet arginiinia substraatteinaan käyttävät entsyymit hyväksyvät substraatikseen myös kanavaniinin ja tähän perustuu sen myrkyllisyys. Tärkein näistä entsyymeistä on arginiini-tRNA-ligaasi, joka proteiinisynteesin yhteydessä liittää proteiineihin arginiinin. Kanavaniinin läsnä ollessa entsyymi liittääkin proteiiniin arginiinin asemasta kanavaniinin ja tämä johtaa väärin laskostuviin proteiineihin, joiden toiminta voi heikentyä tai estyä kokonaan. Täten kanavaniini toimii myrkkynä kasvinsyöjäeläimiä vastaan. Kanavaniinia tuottavien kasvien ja eräiden kanavaniinille vastustuskykyisten hyönteisten arginiini-tRNA-ligaasi ei käytä substraattinaan kanavaniinia.[2][3][4][5][6] Kanavaniinin on todettu laukaisevan ihmisen ja muiden kädellisten elimistössä systeemisen lupus erythematosuksen kaltaisia oireita.[2][7] Yhdiste häiritsee myös ribo- ja deoksiribonukleiinihappojen aineenvaihduntaa. Kuumentaminen hajottaa suuren osan kanavaniinista.[8]
Kasvit syntetisoivat kavavaniinia lähtien homoseriinistä. Kanavaniinia metaboloivia entsyymejä ovat muun muassa arginaasi, joka hajottaa sen ureaksi ja kanaliiniksi ja ureaasi.[3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Canavanine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.1.2014.
- ↑ a b c d e f Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 282. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b David A. Bender: Amino Acid Metabolism, s. 94-95. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 9781118358191 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.1.2014). (englanniksi)
- ↑ Hans-Walter Heldt, Fiona Heldt: Plant biochemistry, s. 407. Academic Press, 2005. ISBN 978-0-12-088391-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.1.2014). (englanniksi)
- ↑ S. Sadasivam,B. Thayumanayan: Molecular Host Plant Resistance to Pests, s. 53-55. CRC Press, 2003. ISBN 9780824709907 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.1.2014). (englanniksi)
- ↑ Tam Garland,A. Catherine Barr: Toxic Plants and Other Natural Toxicants, s. 267-268. CABI, 1998. ISBN 9780851992631 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.1.2014). (englanniksi)
- ↑ Robert G. Lahita,George Tsokos,Jill P. Buyon,Takao Koike: Systemic Lupus Erythematosus, s. 397. Academic Press, 2010. ISBN 9780123749949 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.1.2014). (englanniksi)
- ↑ Henning Klostermeyer, Hoirst Schmandke, Carl J. Soeder, Wolfgang Schreiber, Jörg Oehlenschläger, Siegfried, Scholtyssek, Margarete Kobald, Andreas Sander, Eberhard Eilers & Edith von Kries: Proteins, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 29.1.2014
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database (HMDB): Canavanine (englanniksi)
- DrugBank: Canavanine (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): L-Canavanine (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Canavanine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): L-Canavanine (englanniksi)
- ChemBlink: L-alpha-Amino-gamma-[Guanidinooxy]-N-Butyric Acid (englanniksi)