Jopaanihappo
| |
Jopaanihappo
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-[(3-amino-2,4,6-trijodifenyyli)metyyli]butaanihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | V08 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C11H12NI3O2 |
| Moolimassa | 570,916 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 162–163 °C [2] |
| Liukoisuus veteen | 0,348 g/l (37 °C)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen, intravenoosi |
Jopaanihappo eli jopanoiinihappo (C11H12I3NO2) on jodattuihin aromaattisiin yhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä varjoaineena röntgenkuvauksissa.
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa jopaanihappo on kellertävää tai valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti veteen liukenematonta, mutta liukenee emäksisiin liuoksiin ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja asetoniin.[2][3] Jopaanihappo on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen d-enantiomeerin ominaiskiertokyky etanoliliuoksessa on +5,1 ° ja l-isomeerin ominaiskiertokyky on -5,1 °.[2]
Jopaanihappoa voidaan käyttää röntgenkuvauksissa varjoaineena erityisesti virtsarakon tutkimisessa. Tähän tarkoitukseen se kehitettiin 1950-luvulla.[4] Jopaanihappo on tyroksiinia trijodityroniiniksi muuntavan dejodinaasientsyymin inhibiittori[5].
Jopaanihapon synteesin lähtöaineita ovat m-nitrobentsaldehydi ja etyylibutyraatti. Näiden kondensaatiotuotteesta saadaan pelkistyksen, hydrolyysin ja jodauksen jälkeen jopaanihappoa.[6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Physical properties: Iopanoic acid NLM Viitattu 9.5.2016
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 867. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ World Health Organization: The International Pharmacopoeia, s. 44. World Health Organization, 2006. ISBN 9789241563017 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.5.2016). (englanniksi)
- ↑ Youlin Lin: Radiopaques, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 9.5.2016
- ↑ Wanda M. Haschek & Colin G. Rousseaux: Handbook of Toxicologic Pathology, s. 723. Elsevier, 2013. ISBN 9781483288611 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.5.2016). (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 628. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Suomalainen sanasto- ja ontologiapalvelu, Finto: Jopanoiinihappo
- PubChem: Iopanoic acid (englanniksi)
- DrugBank: Iopanoic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Iopanoic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Iopanoic acid (englanniksi)