Jodikloorimetaani
| Jodikloorimetaani | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(Cl)I[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | CH2ICl |
| Moolimassa | 176,376 g/mol |
| Kiehumispiste | 114 °C[2] |
| Tiheys | 2,422 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Jodikloorimetaani eli kloorijodimetaani (CH2ICl) on metaanin halogenoituihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa jodikloorimetaani on vaaleankeltaista nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, bentseeniin ja halogenoituihin hiilivetyihin.[2][3] Jodikloorimetaania muodostuu merissä eräiden levien tuottaman dijodimetaanin reagoidessa valon vaikutuksesta[4].
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Jodikloorimetaania voidaan valmistaa dikloorimetaanin ja natriumjodidin tai muiden jodidien välisellä reaktiolla.[3] Liuottimena voidaan käyttää asetonia tai dimetyyliformamidia ja reaktiossa on käytetty myös faasinsiirtokatalyyttejä. Yhdistettä voidaan valmistaa myös dijodimetaanista ja dikloorimetaanista alumiinijauheen ja jodin toimiessa katalyyttinä.[5]
Jodikloorimetaania voidaan käyttää useissa orgaanisten synteesien reaktioissa reagenssina. Yhdessä sinkin ja kuparin seoksen kanssa sitä käytetään muodostamaan syklopropaanijohdannaisia alkeeneista Simmons–Smith-reaktiolla ja alkeenien valmistamiseen aldehydeistä. Lisäksi sitä käytetään klooria sisältävien organosinkki-, -litium- ja -fosforiyhdisteiden valmistukseen, kloorimetyyliboronaattien valmistukseen ja Eschenmoserin suolan syntetisoimiseen.[3][6][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Chloroiodomethane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.7.2015.
- ↑ a b c William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.108. (93rd Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.7.2015). (englanniksi)
- ↑ a b c Sotaro Miyano & Gregory K. Friestad: Chloroiodomethane, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2008. Teoksen verkkoversio Viitattu 7.7.2015
- ↑ Anders Grimvall,Ed W.B. de Leer: Naturally-Produced Organohalogens, s. 286. Springer, 2012. ISBN 978-0-7923-3435-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.7.2015). (englanniksi)
- ↑ Yih-Tsung Lin, Ming-Ju Chang & Paw-Hwa Yang: A Facile Method for the Synthesis of Chloroiodomethane from Diiodomethane Under Aluminum Mediation. Journal of the Chinese Chemical Society, 1987, 34. vsk, nro 4, s. 325–328. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 7.7.2015. (englanniksi)
- ↑ Scott D. Rychnovsky & Jay P. Powers: Chloroiodomethane–Zinc/Copper Couple, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 7.7.2015
- ↑ Dennis G. Hall: Boronic Acids, s. 314. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60682-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.7.2015). (englanniksi)