Imatsaliili
| Imatsaliili | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-[2-(2,4-dikloorifenyyli)-2-prop-2-enoksietyyli]imidatsoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C=CCOC(CN1C=CN=C1)C2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H14N2Cl2O |
| Moolimassa | 297,172 g/mol |
| Sulamispiste | 52,7 °C[2] |
| Tiheys | 1,2429 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 1,4 g/l (20 °C)[3] |
Imatsaliili eli enilkonatsoli (C14H14N2Cl2O) on imidatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa fungisidina. Lisäksi sitä käytetään eläinlääketieteessä sieni-infektioiden hoitoon.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Imatsaliili on huoneenlämpötilassa kellertävänruskeaa hieman öljymäistä kiinteää ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen ja hyvin muun muassa metanoliin ja tolueeniin. Imatsaliili tehoaa useisiin sienipatogeeneihin.[2][3] Imatsaliili ärsyttää silmiä ja voi olla maksatoksista.[3] Antifungaaliset ominaisuudet perustuva sienien tarvitsemien sterolien biosynteesin estoon.[4]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Imatsaliilin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 2,4-diklooriasetofenoni bromataan. Muodostuva yhdiste reagoi natriumborohydridin kanssa muodostaen epoksidin. Seuraavassa vaiheessa yhdisteen epoksidiryhmä reagoi imidatsolin kanssa. Imatsaliilin synteesin viimeinen vaihe on reaktio allyylikloridin kanssa.[2] Imatsaliilia käytetään fungisidina muun muassa peruna-, hedelmä-, vihannes- ja koristekasviviljelmillä. Sitrushedelmät ja banaanit voidaan käsitellä aineella sadonkorjuun jälkeen estämään kuljetuksenaikaista homehtumista.[2][5] Imatsaliili on hyväksytty käytettäväksi muun muassa Euroopan unionin alueella[6]. Eläinlääketieteessä imatsaliilia voidaan käyttää muun muassa koirien, hevosten, kissojen ja karjan sieni-infektioiden hoitoon[4].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Enilconazole – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.3.2018.
- ↑ a b c d e Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 5.3.2018
- ↑ a b c Imatsaliilin kansainvälinen kemikaalikortti ILO. Viitattu 5.3.2018.
- ↑ a b M. Lindsay Grayson, Suzanne M. Crowe, James S. McCarthy, John Mills, Johan W. Mouton, S. Ragnar Norrby, David L. Paterson, Michael A. Pfaller: Kucers' The Use of Antibiotics, s. 1911. CRC Press, 2010. ISBN 9780340927670 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.3.2018). (englanniksi)
- ↑ Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 483. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.3.2018). (englanniksi)
- ↑ Imazalil EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 5.3.2018. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database (HMDB): Enilconazole (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Enilconazole (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Enilconazole (englanniksi)
- ChemBlink: Imazalil (englanniksi)