Herbimysiinit
Herbimysiinit ovat ansamysiineihin kuuluvia orgaanisia yhdisteitä. Niitä tuottavat Streptomyces-suvun bakteerit ja niillä ja niiden puolisynteettisillä johdannaisilla on muun muassa herbisidisiä ja syöpäkasvainten kasvua estäviä vaikutuksia.
Rakenne ja ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Herbimysiinejä tunnetaan kuusi ja ne ovat herbimysiinit A, B, C, D, E ja F. Näistä ensimmäisenä eristettiin herbimysiini A vuonna 1979 eräästä Streptomyces hygroscopicus-kannasta. Myöhemmin samasta kannasta eristettiin herbimysiini B ja C ja herbimysiinit D, E ja F eristettiin vuonna 2013. Herbimysiinien A, B ja C rakenne koostuu aromaattisesta p-kinonista ja makrosyklisestä tyydyttymättömästä alifaattisesta renkaasta. Herbimysiinien D, E ja F rakenne poikkeaa niistä hieman. Herbimysiini D:n aromaattiseen renkaaseen on fuusioitunut rikkiä sisältävä heterosyklinen tiatsinorengas, herbimysiini E:n aromaattinen rengas on o-kinonijohdannainen ja herbimysiini F:n aromaattinen rengas on fuusioitunut alifaattiseen eetterirenkaaseen.[1][2][3]
Herbimysiineillä on herbisidisiä, antiviraalisia ja syöpäkasvainten kasvua estäviä vaikutuksia. Vaikutus perustuu siihen, että ne sitoutuvat lämpösokkiproteiineihin kuuluvaan HSP90:n ja estävät sen toiminnan. Voimakkaimmat antiviraaliset ja kasvaimia hillitsevät vaikutukset ovat herbimysiini A:lla ja sen amino- tai halogeenijohdannaisilla tai tyydyttyneillä johdannaisilla.[1] Herbimysiineillä D, E ja F nämä ominaisuudet ovat heikommat, mutta niillä voi olla käyttöä HSP90:n toimintaan liittyvien hermostoa rappeuttavien sairauksien hoidossa[3].
| Nimi | Kemiallinen kaava | CAS-numero |
|---|---|---|
| Herbimysiini A | C30H42N2O9 | 70563-58-5 |
| Herbimysiini B | C28H38N2O8 | 76207-83-5 |
| Herbimysiini C | C29H40N2O9 | 91700-92-4 |
| Herbimysiini D | C32H45N3O9S | - |
| Herbimysiini E | C30H42N2O10 | - |
| Herbimysiini F | C28H40N2O9 | - |
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Frederick J. Antosz: Ansamacrolides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.6.2017
- ↑ Patrizia Diana,Girolamo Cirrincione: Biosynthesis of Heterocycles, s. 716. John Wiley & Sons, 2015. ISBN 978-1-118-02867-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.6.2017). (englanniksi)
- ↑ a b Khaled A. Shaaban, Xiachang Wang, Sherif I. Elshahawi, Larissa V. Ponomareva, Manjula Sunkara, Gregory C. Copley, James C. Hower, Andrew J. Morris, Madan K. Kharel, & Jon S. Thorson: Herbimycins D–F, Ansamycin Analogues from Streptomyces sp. RM-7-15. Journal of Natural Products, 2013, 76. vsk, nro 9, s. 1619–1626. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 5.6.2017. (englanniksi)