Hematoporfyriini
| Hematoporfyriini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-[18-(2-karboksietyyli)-8,13-bis(1-hydroksietyyli)-3,7,12,17-tetrametyyil-22,23-dihydroporfyrin-2-yyli]propaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
CC1=C(C2=CC3=NC(=CC4=NC(=CC5=C(C(=C(N5)C=C1N2)C(C) O)C)C(=C4CCC(=O)O)C)C(=C3C)CCC(=O)O)C(C)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C34H38N4O6 |
| Moolimassa | 598,684 g/mol |
| Sulamispiste | 172,5 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Hematoporfyriini on porfyriineihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä ja sen johdannaisia käytetään herkistiminä fotodynaamisissa hoidoissa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa hematoporfyriini on tummanpunaista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin ja hieman dietyylieetteriin ja kloroformiin. Hematoporfyriini on kiraalinen yhdiste, mutta synteettisesti valmistettu yhdiste on usein raseeminen seos ja siten optisesti inaktiivinen.[2][3][4]
Ensimmäisen kerran hematoporfyriiniä eristi saksalainen kemisti Johann Joseph von Scherrer vuonna 1841 käsittelemällä verta rikkihapolla. Tällöin veren sisältämä hemiini hydrolysoitui hematoporfyriiniksi. Scherrer myös osoitti, että yhdisteen punainen väri ei johtunut siihen epäpuhtaudeksi jääneestä raudasta. Tarkemmin yhdisteen ominaisuuksia kuvaili Johann Ludwig Wilhelm Thudichum vuonna 1867. Hematoporfyriini on varhaisin koskaan eristetty porfyriinijohdannainen. Nykyään hematoporfyriiniä valmistetaan käsittelemällä verta etikkahapon ja vetybromidin seoksella, ja muitakin synteesimenetelmiä on.[3][4][5][6]
Hematoporfyriini on valoherkistin ja katalysoi happiradikaalien muodostumista säteilytettäessä sähkömagneettisella säteilyllä. Tämä havaittiin 1910-luvulla. Tätä ominaisuutta on käytetty eräiden syöpätyyppien ja ihosairauksien hoidossa. Hematoporfyriiniä on käytetty ainakin 1960-luvulle saakka, ja myöhemmin siitä on kehitetty johdannaisia, esimerkiksi porfimeerinatriumia.[4][5][6][7] Hematoporfyriiniä voidaan käyttää valoherkistimenä myös kemiallisissa synteeseissä[8]. Hematoporfyriiniä on myös käytetty masennuslääkkeenä 1900-luvun alussa.[3][9][10]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Hematoporphyrin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.7.2018. (englanniksi)
- ↑ a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–288. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.7.2018). (englanniksi)
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 792. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Karl Kadish, Kevin M. Smith, Roger Guilard: The Porphyrin Handbook: Synthesis and organic chemistry, s. 33. Elsevier, 1999. ISBN 978-0123932013 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.7.2018). (englanniksi)
- ↑ a b Michael R. Hamblin, Ying-Ying Huang: Handbook of Photomedicine, s. 38–39. CRC Press, 2013. ISBN 9781439884690 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.7.2018). (englanniksi)
- ↑ a b Raymond Bonnett: Chemical Aspects of Photodynamic Therapy, s. 115–117. CRC Press, 2013. ISBN 9781482296952 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.7.2018). (englanniksi)
- ↑ M. R. V. Sahyun: Photochemical Technology, Survey, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.7.2018.
- ↑ David M. Sturmer: Dyes, Sensitizing, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 5.7.2018
- ↑ Pei-Show Juo: Concise Dictionary of Biomedicine and Molecular Biology, s. 536. CRC Press, 2001. ISBN 9781420041309 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.7.2018). (englanniksi)
- ↑ T. A. Ban: Pharmacotherapy of depression: a historical analysis. Journal of Neural Transmission, 2001, 108. vsk, nro 6, s. 707–716. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 5.7.2018. (englanniksi)