Heksyyliresorsinoli
| Heksyyliresorsinoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-heksyylibentseeni-1,3-dioli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCCCCCC1=C(C=C(C=C1)O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H18O2 |
| Moolimassa | 194,264 g/mol |
| Sulamispiste | 68-69 °C[1] |
| Kiehumispiste | 333-335 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,5 g/l (18 °C)[3] |
Heksyyliresorsinoli (C12H18O2) on resorsinolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa elintarvikkeiden lisäaineena ja antiseptisenä aineena.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa heksyyliresorsinoli on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja hyvin muun muassa etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin. Heksyyliresorsinolilla on antibakteerisia, antiseptisiä ja puuduttavia ominaisuuksia.[1][2][4][5]
Heksyyliresorsinolia valmistetaan resorsinolin ja kapronihapon tai kaproyylikloridin välisellä Friedel–Crafts-asyloinnilla ja pelkistämällä muodostuva ketoni sinkin ja elohopean amalgaamilla.[1][2][5][6]
Heksyyliresorsinolia käytetään elintarvikkeissa hapettumisenestoaineena estämään äyriäispakasteiden värivirheitä. Yhdisteen E-koodi on E586.[7] Ainetta käytetään myös kurkkukipua hillitsevissä pastilleissa.[4][8]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 195. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 805. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 875. CRC Press, 2016. ISBN 9780849315329 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.9.2022). (englanniksi)
- ↑ a b Bernhard Kutscher: Respiratory Disorders, 3. Throat Preparations (R02), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2018.
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 493. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ Michael Röper, Eugen Gehrer, Thomas Narbeshuber & Wolfgang Siegel : Alkylation and Acylation, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ E586 - 4-heksyyliresorsinoli Ruokavirasto. Viitattu 25.9.2023.
- ↑ Martina Morokutti-Kurz, Christine Graf & Eva Prieschl-Grassauer: Amylmetacresol/2,4-dichlorobenzyl alcohol, hexylresorcinol, or carrageenan lozenges as active treatments for sore throat. International Journal of General Medicine, 2016, 10. vsk, s. 53—60. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 5.9.2022. (englanniksi)