Heksaminolevulinaatti
| |
Heksaminolevulinaatti
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| Heksyyli-5-amino-4-oksopentanoaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | V04 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C11H21NO3 |
| Moolimassa | 215,288 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 145–147 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 7%[2] |
| Metabolia | Veressä |
| Puoliintumisaika | 76 h[2] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | ? |
Heksaminolevulinaatti eli heksyyliaminolevulinaatti (C11H21NO3) on estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Rakenteeltaan se on aminolevuliinihaposta ja heksanolista muodostunut esteri. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä diagnostisena yhdisteenä virtsarakon syövän tutkimisessa.
Vaikutusmekanismi, käyttö ja valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Heksaminolevulinaatti metaboloituu virtsarakossa ja suolistossa aminolevuliinihapoksi ja edelleen protoporfyriini IX:ksi ja muiksi valoaktiivisiksi porfyriineiksi. Nämä yhdisteet kerääntyvät erityisesti epänormaaleihin kudoksiin kuten syöpäkasvaimiin. Kun kudoksiin kohdistetaan sähkömagneettista säteilyä, jonka aallonpituus on sinisen valon aallonpituudella, fluoresoivat nämä yhdisteet punaisina. Tähän tarkoitukseen voidaan käyttää myös aminolevuliinihappoa, mutta heksaminolevulinaatin etuna on sen huomattavasti parempi rasvaliukoisuus ja sitä kautta kulkeutuminen kudoksissa. Myös fluoresenssin intensiteetin on havaittu olevan huomattavasti suurempi käytettäessä heksaminolevulinaattia verrattuna aminolevuliinihappoon. Euroopan unionin alueella heksaminolevulinaatti hyväksyttiin käytettäväksi diagnostisena reagenssina virtsarakon syöpiin vuonna 2005 ja Yhdysvalloissa vuonna 2010. Usein yhdistettä käytetään sen hydrokloridisuolana.[3][4][5][6]
Heksaminolevulinaattia voidaan valmistaa metanolista ja aminolevuliinihapon hydrokloridisuolasta tionyylikloridin avulla.[1][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Zbigniew Dabrowski, Mirosław Kwaśny, Jarosław Kamiński, Maria Bełdowicz, Lidia Lewicka, Bożena Obukowicz, Miron Kaliszewski & Eva Pirożyńska: The Synthesis and Applications of 5-Aminolevulinic Acid (ALA) Derivatives in Photodynamic Therapy and Photodiagnosis. Acta Poloniae Pharmaceutica - Drug Research, 2003, 60. vsk, nro 3, s. 219-224. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 31.3.2017. (englanniksi)
- ↑ a b Hexaminolevulinate DrugBank. Viitattu 31.3.2017. (englanniksi)
- ↑ Mika Raitanen, Pekka Hellström, Eero Kaasinen, Tapani Liukkonen, Timo Marttila & Erkki Rintala: Pinnallinen virtsarakkosyöpä. Duodecim, 2008, 124. vsk, nro 14, s. 1648-1656. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 31.3.2017. (englanniksi)
- ↑ Badrinath R Konety,Sam S. Chang: Management of Bladder Cancer, s. 160. Springer, 2015. ISBN 978-1-4939-1880-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.3.2017). (englanniksi)
- ↑ Seth P. Lerner,Mark P. Schoenberg,Cora N. Sternberg: Bladder Cancer, s. 41. John Wiley & Sons, 2015. ISBN 978-1-118-67485-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.3.2017). (englanniksi)
- ↑ Petrisor Aurelian Geavlete: Endoscopic Diagnosis and Treatment in Urinary Bladder Pathology, s. 27-28. Academic Press, 2016. ISBN 9780128024393 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.3.2017). (englanniksi)
- ↑ H. Brunner, F. Hausmann, R. C. Krieg, E. Endlicher, J. Schölmerich, R. Knuechel & H. Messmann: The Effects of 5-Aminolevulinic Acid Esters on Protoporphyrin IX Production in Human Adenocarcinoma Cell Lines. Photochemistry and Photobiology, 2001, 74. vsk, nro 5, s. 721-725. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 31.3.2017. (englanniksi)