Heksametyylifosforiamidi
| Heksametyylifosforiamidi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | N-[bis(dimetyyliamino)fosforyyli]-N-metyylimetanamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H18PN3O |
| Moolimassa | 179,204 g/mol |
| Sulamispiste | 7,2 °C[2] |
| Kiehumispiste | 232 °C[3] |
| Tiheys | 1,025 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee hyvin veteen |
Heksametyylifosforiamidi eli HMPA (C6H18PN3O) on fosforihapon amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään pääasiassa liuottimena.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Heksametyylifosforiamidi on huoneenlämpötilassa kirkasta nestettä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja sekä poolisiin että poolittomiin orgaanisiin liuottimiin. Heksametyylifosforiamidi on vahvasti poolinen ja sen vesiliuos on emäksinen. Se on melko vahva Lewis-emäs ja muodostaa komplekseja useiden metallikationien kanssa.[2][4] Yhdisteen liuotinominaisuudet ovat hyvät ja verrattavissa dimetyylisulfoksidin ja dimetyyliformamidin ominaisuuksiin. Heksametyylifosforiamidi on aproottinen liuotin.[4]
Heksametyylifosforiamidin akuutti toksisuus on ihmiselle alhainen. Aineen on todettu kuitenkin aiheuttavan kasvaimia linnuille ja rotille, joten se luokitellaan mahdollisesti syöpää aiheuttavaksi kemikaaliksi.[2][3][5]
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Heksametyylifosforiamidia käytetään liuottimena polymeerien valmistuksessa ja se toimii myös polymerisoitumiskatalyyttinä. Sitä käytetään UV-säteilyltä suojaavana lisäaineena polyvinyyli- ja polyolefiinihartseissa ja lämmönkestävyyttä parantavana lisäaineena polystyreenissä.[5] Käytettäessä heksametyylifosforiamidia liuottimena monen reaktion nopeus kasvaa ja tämä johtuu useein yhdisteen kyvystä kelatoida metalli-ioneja. Muita yhdisteen käyttökohteita ovat hyönteisten hävittäminen kemiallisen sterilisoinnin avulla, jäätymisenestoaineena ja antistaattisena aineena.[4][2][5][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Hempa – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.3.2014.
- ↑ a b c d e Robert R. Dykstra: Hexamethylphosphoric Triamide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 25.3.2014
- ↑ a b Heksametyylifosforiamidin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 25.3.2014
- ↑ a b c Dieter Stoye: Solvents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 25.3.2014
- ↑ a b c Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 379-380. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.3.2014). (englanniksi)
- ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 203. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.3.2014). (englanniksi)