Glyseroli-3-fosfaatti
| Glyseroli-3-fosfaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,3-dihydroksipropyylidivetyfosfaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(COP(=O)(O)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H9O6P |
| Moolimassa | 172,072 g/mol |
Glyseroli-3-fosfaatti (C3H9O6P) on glyserolin ja fosforihapon muodostama esteri. Yhdiste on tärkeä muun muassa lipidien biosynteesissä.
Metabolia
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Glyseroli-3-fosfaattia muodostuu eliöissä kahdella tavalla. Glyserolikinaasientsyymi katalysoi fosfaattiryhmän siirtoa ATP-molekyyliltä glyserolille. Ihmisellä tämä entsyymi on aktiivinen maksassa. Eräillä eliöillä fosfaattiryhmän luovuttajana voi toimia myös jokin muu nukleotiditrifosfaatti. Muissa kudoksissa glyseroli-3-fosfaattia muodostuu dihydroksiasetonifosfaatista glyseroli-3-fosfaattidehydrogenaasin katalysoimana. Reaktio voi tapahtua kumpaankin suuntaan, ja entsyymi katalysoi myös glyseroli-3-fosfaatin hapettamista dihydroksiasetonifosfaatiksi. Pelkistäminen vaatii koentsyymiksi NADH-molekyylin ja hapettaminen NAD+-molekyylin, mitokondriaalinen entsyymi käyttää FAD-molekyyliä[2][3][4][5]
Glyseroli-3-fosfaatti toimii rasvahappomolekyylien vastaanottajana rasvojen biosynteesissä. Rasvahappomolekyylit ovat kiinnittyneet koentsyymi-A:han muodostaen asyylikoentsyymi-A:ta. Tältä molekyyliltä glyseroli-3-fosfaatti-O-asyylitransferaasi siirtää rasvahapon ja esteröi sen glyserolin ykköshiilen hydroksyyliryhmään, ja näin muodostuu lysofosfatidaatti- eli lysofosfatidihappomolekyyli. Sama entsyymi liittää vielä toisen rasvahappomolekyylin glyseroliin, jolloin muodostuu fosfatidaatti- eli fosfatidihappomolekyyli.[2][3][4]
Glyseroli-3-fosfaatilla on rooli myös NAD+-molekyylin regeneroinnissa hengitysketjun yhteydessä.[2]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ alpha-glycerophosphoric acid – Substance summary NCBI. Viitattu 1.6.2011.
- ↑ a b c Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 527–528, 733. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2 (englanniksi)
- ↑ a b Triglyseridien ja fosfolipidien synteesi Solunetti. Viitattu 1.6.2011.
- ↑ a b Miriam D. Rosenthal, Robert H. Glew: Medical Biochemistry: Human Metabolism in Health and Disease, s. 180–182. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-12237-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.6.2011). (englanniksi)
- ↑ Daniel L. Purich, R. Donald Allison: Handbook of biochemical kinetics, s. 319. Academic Press, 2000. ISBN 978-0-12-568048-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.6.2011). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database: Glycerol 3-phosphate (englanniksi)