Glukaarihappo
| Glukaarihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroksiheksaanidihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(C(C(=O)O)O)O)(C(C(=O)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H10O8 |
| Moolimassa | 210,14 g/mol |
| Sulamispiste | 125–126 °C (hajoaa)[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Glukaarihappo (C6H10O8) on aldaarihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Se tunnetaan myös triviaalinimellä sakkariinihappo. Yhdistettä tutkitaan biopohjaisena raaka-aineena kemikaalien, esimerkiksi polymeerien tuotantoon.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa glukaarihappo on värittömiä kiteitä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja etanoliin, mutta niukemmin dietyylieetteriin. Se on heikko happo ja sen pKa-arvo on 1,0·10-5. Hydroksyylikarboksyylihapoille tyypillisesti glukaarihappo muodostaa rengasrakenteisia estereitä eli laktoneita ja mahdollisia ovat sekä mono- että dilaktonit. Glukaarihappo on optisesti aktiivinen yhdiste. Mutarotaation vuoksi glukaarihapon ominaiskiertokyky vesiliuoksessa muuttuu ajan kuluessa arvosta +6,86 arvoon +20,6.[2][3]
Glukaarihappoa muodostuu nisäkkäissä glukuronihapon aineenvaihduntatuotteena. Sitä esiintyy myös useissa hedelmissä ja vihanneksissa, erityisesti omenoissa ja sitrushedelmissä.[4]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Nykyään glukaarihappoa valmistetaan pääasiassa hapettamalla tärkkelystä, glukoosia tai sakkaroosia väkevän typpihapon avulla.[2][3] Typpihapon korvaamiseksi on pyritty löytämään katalyyttejä, joiden avulla tärkkelys tai glukoosi pystyttäisiin hapettamaan selektiivisesti glukaarihapoksi ilman hapen toimiessa hapettimena. Tehokkaimmaksi ovat osoittautuneet TEMPO-johdannaiset.[4][5][6]
Glukaarihappoa tutkitaan lähtöaineeksi muiden yhdisteiden tuotantoon. Etuna ovat sen tuotannon raaka-aineiden halpa hinta ja hyvä saatavuus. Glukaarihapon estereitä ja polyhydroksipolyamideja on tutkittu hyvin haarautuneina polymeereinä korvaamaan nyloneita. Yhdiste voi sen kelaatiokyvyn vuoksi toimia hyvänä raaka-aineena myös pesuaineiden ja muiden pinta-aktiivisen aineiden valmistukselle. Rennovia kehittää prosessia, jossa glukaarihappo kyettäisiin pelkistämään vedyttämällä adipiinihapoksi. Vuonna 2016 julkaistun arvion mukaan glukaarihapon tekninen tuotanto ja käyttökohteet nousevat todennäköisesti merkittäviksi kymmenen vuoden sisällä. [4][5][6][7][8][9]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ D-glucaric acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.6.2016.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 979. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 756. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Satinder Kaur Brar,Saurabh Jyoti Sarma,Kannan Pakshirajan: Platform Chemical Biorefinery, s. 230–232. Elsevier, 2016. ISBN 9780128030042 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.6.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Frieder W. Lichtenthaler: Carbohydrates as Organic Raw Materials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 12.6.2016
- ↑ a b Fabrizio Cavani,Stefania Albonetti,Francesco Basile,Alessandro Gandini: Chemicals and Fuels from Bio-Based Building Blocks, s. 158–167. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 9783527698196 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.6.2016). (englanniksi)
- ↑ Mary Ann Curran: Biobased Materials, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 12.6.2016
- ↑ Judith P. Oppenheim & Gary L. Dickerson: Adipic Acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 12.6.2016
- ↑ Birgit Kamm, Patrick R. Gruber & Michael Kamm: Biorefineries–Industrial Processes and Products, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 12.6.2016
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database (HMDB): D-Glucaric acid (englanniksi)
- DrugBank: Glucarate (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): D-Glucaric acid (englanniksi)
- ChemBlink: D-Glucaric acid (englanniksi)