Furfuryyliamiini
| Furfuryyliamiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Furan-2-yylimetanamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=COC(=C1)CN |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H7NO |
| Moolimassa | 97,116 g/mol |
| Sulamispiste | -70 °C[1] |
| Kiehumispiste | 145–146 °C[1] |
| Tiheys | 1,057 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee erittäin hyvin veteen |
Furfuryyliamiini (C5H7NO) on amiineihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää esimerkiksi muiden yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa furfuryyliamiini on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja liukenee lisäksi eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Furfuryyliamiini on useiden muiden amiinien tavoin heikko emäs, ja sen pKa-arvo on 9,15.[2][1][3][4]
Furfuryyliamiinia valmistetaan furfuraalista ja ammoniakista pelkistävällä aminoinnilla. Ensimmäisessä vaiheessa muodostuu imiineihin kuuluva hydrofuramidi, joka pelkistetään vedyllä furfuryyliamiiniksi. Katalyyttinä käytetään Raney-nikkeliä tai kobolttia.[2][1][5]
Furfuryyliamiinia käytetään rikkaruoho- ja hyönteismyrkkyjen, pyridiini- ja piperidiinijohdannaisten ja lääkeaineiden, esimerkiksi furosemidin, valmistamiseen. Muita käyttökohteita on korroosionestoaineena ja juotostinan lisäaineena.[2][1][5][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 844. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c d H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos & P. A. Jacobs: "Furfural and Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007.
- ↑ S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects, s. 459. RSC Publishing, 1999. ISBN 0-85404-823-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.2.2022). (englanniksi)
- ↑ Furfurylamine:Dissociation constant European Chemicals Agency. Viitattu 7.2.2024. (englanniksi)
- ↑ a b Frieder W. Lichtenthaler: "Carbohydrates as Organic Raw Materials", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010.
- ↑ Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan: "Pyridine and Pyridine Derivatives", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005.