Fosfoseriini
| Fosfoseriini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2S)-2-amino-3-fosfono-oksipropaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(C(=O)O)N)OP(=O)(O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H8NO6P |
| Moolimassa | 185,074 g/mol |
| Sulamispiste | 166 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | 28,34 g/l (20 °C)[3] |
Fosfoseriini (C3H8NO6P) on seriiniaminohapon johdannainen. Rakenteeltaan se on seriinin ja fosforihapon esteri. Fosfoseriini on välituote seriinin biosynteesissä ja tärkeä osa fosfoproteiineja.
Seriinin biosynteesissä fosfohydroksipalorypälehappoon liitetään transaminaatiolla aminoryhmä, jolloin syntyy fosfoseriiniä. Reaktiota katalysoi fosfoseriinitransaminaasientsyymi. Tämän jälkeen fosfoseriini hydrolysoidaan fosfoseriinifosfataasientsyymin avulla, jolloin vapautuu seriinimolekyyli.[4]
Proteiinien translaatioon jälkeisessä muokkauksessa tiettyihin aminohappoihin voidaan liittää entsymaattisesti fosfaattiryhmä eli fosforyloida ne. Tällaisia aminohappoja ovat seriinin lisäksi treoniini ja tyrosiini. Fosforyloidut aminohapot ovat tärkeä osa monia sääteleviä proteiineja.[5] [6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Phosphoserine – Substance summary NCBI. Viitattu 7. maaliskuuta 2021.
- ↑ Physical properties: Dexfosfoserine NLM Viitattu 8.12.2009
- ↑ O-phosphoserine:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 26.6.2024. (englanniksi)
- ↑ Thomas Millar: Biochemistry Explained: A Practical Guide to Learning Biochemistry, s. 98. CRC Press, 2002. ISBN 9780415299428 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.12.2009). (englanniksi)
- ↑ Ben M. Dunn, Michael W. Pennington: Peptide analysis protocols, s. 99. Humana Press, 1994. ISBN 978-0-89603-274-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.12.2009). (englanniksi)
- ↑ Larry Rex Engelking: Textbook of veterinary physiological chemistry, s. 15. Teton NewMedia, 2004. ISBN 978-1893441422 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.12.2009). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database: Phosphoserine (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): L-Phosphoserine (englanniksi)
- DrugBank: Dexfosfoserine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 3-Phosphoserine (englanniksi)
- ChemBlink: O-Phospho-L-serine (englanniksi)