Fosfamidoni
| Fosfamidoni | |
|---|---|
.png) |
|
-Phosphamidon_molecule_ball.png) |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-kloori-3-(dietyyliamino)-1-metyyli-3-okso-1-propenyylidimetyylifosfaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | P(OC(=C(C(N(CC)CC)=O)Cl)C)(OC)(OC)=O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H19PNClO5 |
| Moolimassa | 299,682 g/mol |
| Tiheys | 0,21 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Fosfamidoni (C10H19PNClO5) on tyydyttymättömiin organofosfaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa tuhoeläinten torjuntaan.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa fosfamidoni on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja liukenee myös useisiin orgaanisiin liuottimiin. Hiilivetyihin se ei kuitenkaan liukene. Aine on yleensä 7:3 cis- ja trans-isomeerien seos. Fosfamidoni tehoaa useita hyönteisiä, punkkeja ja sukkulamatoja vastaan ja sen vaikutukset perustuvat asetyylikoliiniesteraasientsyymin toiminnan estoon.[1][2][3] Aine on myrkyllistä myös ihmisille ja sille altistumisesta voi seurata huonovointisuutta, hengitysvaikeuksia, lihaskouristuksia ja jopa kuolema[4].
Fosfamidonia valmistetaan klooraamalla N,N-dietyyliasetoasetamidia. Muodostunut dikloori-N,N-dietyyliasetoasetamidi reagoi Perkow-reaktiolla trimetyylifosfiitin kanssa fosfamidoniksi.[5]
Fosfamidonia käytetään hyönteisten, punkkien ja sukkulamatojen useilla viljelmillä.[1][2] Euroopan unionin alueella aineen käyttö on ollut kiellettyä vuodesta 2002 alkaen[6].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: "Insect Control, 2. Individual Insecticides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.
- ↑ a b Jürgen Hartwig, Herbert Sommer & Franz Müller: "Nematicides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008.
- ↑ Terry R. Roberts & David Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 441. RSC Publishing, 1999. ISBN 0-85404-499-X Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 2.3.2025. (englanniksi)
- ↑ Fosfamidonin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 2.3.2025
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. (4th Edition) Wavelength Publications, 2024. ISBN 978-0-9522674-4-7 (englanniksi)
- ↑ Komission asetus (EY) N:o 2076/2002, annettu 20 päivänä marraskuuta 2002, neuvoston direktiivin 91/414/ETY 8 artiklan 2 kohdassa tarkoitetun määräajan pidentämisestä ja eräiden tehoaineiden sisällyttämättä jättämisestä kyseisen direktiivin liitteeseen I sekä näitä aineita sisältävien kasvinsuojeluaineiden lupien peruuttamisesta (ETA:n kannalta merkityksellinen teksti) Euroopan komissio. Viitattu 2.3.2025.